Han var demokraternas kandidat i 1990 års guvernörsval i Alaska men förlorade mot Walter Joseph Hickel som kandiderade för Alaska Independence Party. Fyra år senare nominerade demokraterna Knowles på nytt. Han vann med 41,1% av rösterna mot 40,8% för republikanen Jim Campbell och 13% för Jack Coghill från Alaska Independence Party. Knowles omvaldes lätt 1998 med 51% av rösterna.
En sittande guvernör i Alaska får inte kandidera för en tredje mandatperiod i rad. Därför kunde Knowles inte kandidera i 2002 års guvernörsval men fick nog ställa upp igen fyra år senare. Knowles kandiderade 2004 till USA:s senat men förlorade mot Lisa Murkowski med 46% mot 49% för republikanen Murkowski. 2006 var det än en gång dags att kandidera för guvernör. Knowles förlorade med 41% mot 48% för republikanen Sarah Palin.
Noter
^SNAC, SNAC Ark-ID: w6rz84cx, läs online, läst: 9 oktober 2017.[källa från Wikidata]