Pinen

Pinen
Systematiskt namn	(1S,5S)-2,6,6-Trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en (α) (1S,5S)-6,6-Dimetyl-2-metylenbicyklo[3.1.1]heptan (β)
Kemisk formel	C10H16
Molmassa	136,24 g/mol
Utseende	Vätska
CAS-nummer	α-pinen 80-56-8, 7785-70-8 β-pinen 127-91-3
Egenskaper
Densitet	0,86[1] [2] g/cm³
Löslighet (vatten)	I stort sett olöslig i vatten.
Smältpunkt	−62–−55 (α)[1] °C
Kokpunkt	155–156 (α)[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pinen (C₁₀H₁₆) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.^[3][4] Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.^[5]

Isomerer

Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri.

skelettformel
perspektivvy	X		X
kulmodell	X		X
namn	(1R)-(+)-α-pinen	(1S)-(−)-α-pinen	(1R)-(+)-β-pinen	(1S)-(−)-β-pinen
CAS-nummer	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosyntes

Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.

Biosyntes av pinen från geranylpyrofosfat.

Växter

α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturen^[6] och är mycket frånstötande för insekter.^[7]

α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa.^[8] Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.^[8]

Användning

Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.^[9][10]

Pinen till vänster, verbenon till höger.

Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.

Källor

1. ^ [ ] Alfa-pinen Arkiverad 4 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
2. Beta-pinen Arkiverad 2 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
3. Liber Herbarum Minor (English)
4. Pinen Arkiverad 13 december 2014 hämtat från the Wayback Machine. i Products and Plants - Extrasynthese.
5. S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, ISBN 0-12-107151-0, sid. 152ff.
6. Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736.
7. Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.
8. ^ [ ] Russo, E. B (2011). ”Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. British Journal of Pharmacology 163 (7): sid. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID 21749363. PMC: 3165946. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract. 
9. U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene Arkiverad 19 december 2014 hämtat från the Wayback Machine., ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010
10. J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.