Efter Koreakriget arbetade han som lärare i high school och som boxningstränare. Han var Harry Reids historielärare och senare stödde Reids politiska karriär.
I 1970 års guvernörsval vann han överraskande mot republikanen Ed Fike. Han blev väldigt popular och valdes 1974 till en andra mandatperiod med en förkrossande majoritet.
O'Callaghans grav finns på Southern Nevada Veterans Memorial Cemetery i Boulder City.