Michael Boogerds främsta styrka var kortare klassiker samt bergsetapper. Han tävlade under sin karriär för Rabobank, tidigare WordPerfect och Novell, som tillhörde den högsta divisionen och senare UCIProTour.
Boogerd började cykla i de professionella klungorna 1993 med WordPerfect. Då var han stagiaire, en amatörcyklist som under några månader får prova på att vara professionell. Han blev professionell 1994 med WordPerfect. Novell tog över sponsorskapet efter WordPerfect 1995.
Kort efter att Rabobank tagit över sponsorskapet från WordPerfect 1996 vann Boogerd sin första etapp på Tour de France. Han vann också en etapp på Tour de France 2002. Under Tour de France 2005 slutade han fyra på en etapp, 57 sekunder efter etappvinnaren George Hincapie.
Hans bästa slutresultat i Tour de France kom 1998 när han slutade femma.
Boogerd blev nederländsk mästare i linjelopp år 1997, 1998 och 2006.
Under säsongen 2002 vann nederländaren etapp 6 på Nederländerna runt. Michael Boogerd vann oclså Brabantse Pijl 2001 och 2003.
I april 2007 berättade Michael Boogerd att han avslutar sin karriär i slutet av 2007.[1] Hans sista tävling skulle ha varit Lombardiet runt men en olycka några dagar tidigare satte stopp för det. Hans officiella avsked tog han på 'Afscheidscriterium van Michael Boogerd' i Valkenburg.