Under slutet av 1300-talet fick klanen Douglas ön och slott som gåva av kungen och de förblev i släktens ägo i 300 år.
Slottet användes som statligt fängelse.
Drottning Maria Stuart hölls fången 1567–1568 och tvingades abdikera som skotsk drottning, till förmån för sin nyfödde son Jakob IV, innan hon flydde med hjälp av Willie Douglas som kommit över nycklarna och hjälpt Maria, klädd som en tjänare, ut ur slottet. Han rodde henne över sjön där hans far George Douglas väntade.[2] De flydde sedan till slottet Niddry i Lothian.
Loch Leven Castle föll i ruiner under 1700-talet. Ön och slottet är sedan 1939 i statlig ägo och förvaltas av Historic Scotland. På sommaren går en liten färja för 12 personer från Kinross till ön.
Ön var tidigare betydligt mindre och slottet upptog nästan hela öns yta. Efter sjösänkning under tidiga 1800-talet ökade öns yta betydligt.