Ellsworth genomförde sin första expedition 1924, då han ledde en expedition till Amazonflodens källor.
Ellsworth far var förmögen ägare till kolgruvor. Han donerade 100 000 dollar för att finansiera Roald Amundsens flygexpedition till Nordpolen 1925 under den betingelsen att sonen Lincoln fick deltaga.
De båda flygbåtarna startade samtidigt från Ny-Ålesund på Svalbard den 21 maj1925. De landade på 87° 44' nord, men hade stora problem att åter starta. N 24 var så skadad att man tvingades att överge flygbåten och alla deltagarna skulle flygas hem i N 25. Man fick utföra arbeten för att få till en 500 meter slät yta som kunde användas som startbana, och den 15 juni startade man återfärden till Spetsbergen.
När Amundsen utrustade expeditionen för 1926 års försök att nå Nordpolen kontaktades James Ellsworth, som även denna gång ställde upp med ett betydande belopp, på villkor att sonen Lincoln fick deltaga.
Tillsammans med Amundsen, Umberto Nobile och besättningen ombord på luftskeppetNorge blev han den första att se Nordpolen från luften under en flygning från Ny-Ålesund på Spetsbergen till Teller i Alaska i maj 1926.
