Pim vann tillsammans med Stoker herrdubbeln i Wimbledon 1890 och 1893. År 1891 nådde Pim herrsingelfinalen i "All Comers Round" i mästerskapen. Han hade tidigare under turneringen ådragit sig en handskada och förlorade, delvis till följd av denna, finalen mot Wilfred Baddeley. Detta innebar samtidigt att Baddeley tog sin första Wimbledontitel, eftersom det föregående årets segrare, Willoughby Hamilton i sviterna av en blodförgiftning, inte kunde försvara sin titel i den planerade slutfinalen (Challenge Round). Säsongen därpå, 1892, förlorade Pim åter finalen mot titelförsvararen Wilfred Baddeley.
Pim lyckades de följande två säsongerna, 1893 och 1894 under pseudonymen "Mr. X", vinna herrsingeltiteln i Wimbledonmästerskapen. Båda gångerna vann han titeln genom finalsegrar över Wilfred Baddeley. År 1893 vann han med setsiffrorna 3-6, 6-1, 6-3, 6-2 och 1894 med 10-8, 6-2, 8-6. Siffrorna visar att matcherna var mycket jämna.
Läkaren Joshua Pim har beskrivits som en färgstark personlighet. Han var också mån om sitt rykte som läkare och ville inte att det skulle bli känt att han på sin fritid spelade tennis, också i tävlingssammanhang. Det berättas att han vid flera tillfällen, även i Wimbledonmästerskapen och i Davis Cup uppträdde som "Mr. X". Detta kan jämföras med Gustaf V som spelade tävlingstennis under pseudonymen "Mr. G".
.jpg)
