Cooper växte upp i Illinois i en familj av engelsk härkomst och studerade vid Knox College. Han deltog i amerikanska inbördeskriget och studerade senare juridik. Han gifte sig 1867 med prästdottern Jane O. Barnes och paret fick fyra barn. Tillsammans med A.C. Phelps flyttade han 1872 till Denver där de grundade advokatbyrån Phelps & Cooper. Advokatbyrån visade sig framgångsrik och Cooper blev verksam inom flera olika näringsgrenar i Colorado.