Jamestown ligger kring den nästa 2 kilometer långa huvudgatan Main Street och har förutom förvaltningsbyggnader även en rad byggnader i brittisk kolonialstil. Staden är knutpunkt i öns vägnät. Lite söder om staden ligger Plantation House (guvernörens residens) och kyrkan Cathedral of Saint Paul's. Cirka 4 kilometer sydväst om centrum ligger Longwood House där Napoleon I bodde fram till sin död.
Via en stentrappa om cirka 700 trappsteg kallad Jacob's Ladder nås det 1829 byggda vakttornet på höjden Ladder Hill ovan staden.[2] Där ligger även den nya stadsdelen Half Tree Hollow.