Han debuterade i världscupen i oktober 1998 och sedan dess har han vunnit både totala världscupen, 26 världscuptävlingar och sex VM- och OS-medaljer. Han vann VM-guld i slalom2003.
Kostelić vann den totala alpina världscupen säsongen 2010/2011. Han vann överlägset med 400 poäng före tvåan Didier Cuche från Schweiz.
I februari 2012 skadade Kostelić sitt ena knä vilket ledde till operation. Därmed "stod han still" i den totala världscupen och österrikaren Marcel Hirscher kunde ta över förstaplatsen den 21 februari samma år.[1] Kostelić vann ändå kombinationscupen och slutade på fjärde plats i världscupen totalt. I slalomcupen blev han tvåa, passerad av André Myhrer i säsongens sista tävling.
Ivica Kostelić har vunnit 26 världscuptävlingar och kommit på pallen 60 gånger.