Han skrev på för den engelska Premier League-klubben Leeds United som 16-åring och gjorde sin ligadebut 30 mars1996. Samma år gjorde han landslagsdebut för Australien.
Han spelade företrädesvis som en offensivt mittfältare på vänsterkanten och blev med tiden en av Leeds främsta spelare och en bidragande orsak till att laget gick till semifinal i UEFA Champions League2000/01. Då klubben hamnade i betydande ekonomiska svårigheter och tvingades avbryta sin satsning såldes han efter åtta år i klubben till Liverpool FC säsongen 2003/04. Hans tid i Liverpool präglades av varierande spelkvalité där han efter en mycket stark första säsongshalva hade svårt att ta en plats i laget. Många och långa skador gjorde också att han missade många matcher i Liverpool.
2008 gick han över till den turkiska klubben Galatasaray, med vilken han samma år var med om att vinna den turkiska supercupen.
2011 började han spela för australiska Melbourne Victory. Efter en kort tid i qatariska Al-Gharafa i april-maj 2013 återvände han till Australien och började i juli 2013 spela för australiska Melbourne Heart. Han spelade sedan med Melbourne Hearts tills han 2014 blev tvungen att avsluta karriären på grund av en fotledsskada. Hans sista match med klubben var den 12 april 2014 mot Western Sydney Wanderers.
