NHL-laget Boston Bruinsdraftade Raycroft som 135:e spelare totalt i NHL Entry Draft 1998. Han gjorde sin NHL-debut i Bruins säsongen 2000-01 i en 5-1-seger över Philadelphia Flyers då han ersatte Byron Dafoe. Eftersom Dafoe byttes ut så sent i matchen registrerades inte matchen som en vinst för Raycroft.[1] Första "riktiga" segern kom dock två dagar senare, den 9 oktober, i en 4-2-seger över Florida Panthers.[1] Raycroft spelade totalt 11 matcher för Bruins under sin första säsong, och spelade huvuddelen av sina matcher i Bruins farmarlagProvidence Bruins i American Hockey League (AHL).
Efter säsongen förnyade Bruins kontraktet med Raycroft den 31 juli 2003[1] och spelade sin första hela NHL-säsong under 2003-2004. Säsongen resulterade i resultatraden 29-18-9, 2.05 insläppta mål per match i genomsnitt, en räddningsprocent på 92,6 och tre hållna nollor. Han hjälpte till att leda Bruins till en andraplats i grundserien i Eastern Conference på vägen till Stanley Cup-slutspelet. Efter att inte ha spelat tillräckligt många matcher för att kvalificera sig som en rookie i sina tidigare tre NHL-säsonger, utsågs Raycroft som vinnare av Calder Trophy 2004, som årets rookie.[2]
På grund av NHL-lockouten 2004-05 skrev Raycroft på för Djurgården i Elitserien den 6 november 2004.[1] Han spelade dock ingen match för laget och gick därefter till Tappara i FM-ligan den 17 januari 2005.[1] När spelet i NHL återupptogs hade Raycroft svårt att ta plats i Bruins lag säsongen 2005/2006 och blev degraderad som tredjealternativ bakom ettan Tim Thomas och rookie-backupen Hannu Toivonen.
Toronto Maple Leafs
Den 24 juni 2006 trejdades Raycroft till Toronto Maple Leafs för rättigheterna till Tuukka Rask.[1] Det avslöjades senare att Bruins avsåg att släppa honom, vilket skulle ha gjort honom tillgänglig för Toronto utan någon ersättning alls.[3] Han började spela för Maple Leafs säsongen 2006/2007 och höll sin första nolla i Toronto i en 6-0-seger mot Ottawa Senators den 5 oktober 2006.[1] Den 3 april 2007 tangerade Raycroft Leafs rekord för flest segrar för en målvakt under ordinarie säsongen (37), som tidigare hölls av Ed Belfour säsongen 2002/2003.[4]
I början av säsongen 2007/2008 tog Vesa Toskala över positionen som förstamålvakt i Leafs och Raycroft placerades därefter på transferlistan den 24 juni 2008[5] och köpte ut resten av hans kontrakt den 27 juni.[6]
Colorado Avalanche
Ett antal dagar efter att ha köpts ut av Maple Leafs, skrev Raycroft den 1 juli på ett ettårigt avtal med Colorado Avalanche.[7] Trots att ha blivit värvad för att backa upp Peter Budaj, inledde Raycroft säsongen 2008/2009 starkt och blev den andra Avalanche målvakten att börja en säsong med ett 9-1–resultat.[8]
Vancouver Canucks
Den 6 juli 2009 skrev Raycroft ett ettårskontrakt med Vancouver Canucks.[9] Han spelade till sig positionen bakom Roberto Luongo efter att konkurrerat med Cory Schneider under Canucks träningsläger.[10] Han spelade in sin första seger med Canucks i sin första start den 29 oktober i en 2-1 straffseger mot Los Angeles Kings efter att Luongo varit borta från spel på grund av en revbensfraktur.[11] Raycroft mötte sina tidigare lagkamrater i Avalanche några dagar senare den 1 november och höll då sin första nolla i den nya klubben i matchen som vanns med 3-0.[12] Den 12 februari 2010 vann Raycroft sin hundrade match i karriären när Canucks vann mot Columbus Blue Jackets med 4-3.[13]
Dallas Stars
Den 1 juli 2010 lämnade Raycroft Canucks som free agent och tecknade sedan ett tvåårigt avtal med Dallas Stars.[14] Under sin första säsong i Dallas noterade han en räddningsprocent på 91 från sin position som andramålvakt bakom Kari Lehtonen. Den 29 december 2011 flyttades Raycroft ned till Dallas AHL-lag Texas Stars. Richard Bachman ersatte Raycroft som backup till Lehtonen och Raycroft spelade i AHL under resten av sitt kontrakt.
Europa
Med svalt intresse från NHL och en förestående lockout i ligan lämnade Raycroft sin nordamerikanska karriär för att börja en ny satsning i Europa och skrev den 3 juli 2012 ett ettårskonrakt med det italienskaSerie A-laget Milano Rossoblu.[15] Det italienska laget har varit i föreslagna samtal att gå med i Kontinental Hockey League (KHL).[16]
Den 15 juli 2013 meddelades det att Raycroft skrivit ett ettårskontrakt med allsvenskaIF Björklöven för säsongen 2013/2014.[17] Efter att ha hållit nollan i den sista avgörande matchen i kvalserien till Hockeyallsvenskan mot IF Troja/Ljungby lade Raycroft klubban på hyllan och avslutade sin spelarkarriär.[18][19]
