Био је члан колеџ екипе Њу Орлеанс прајватерс, а од 2008. је заиграо у Европи. Након сезоне 2008/09. у Мерсину, где је био десети стрелац и осми асистент лиге,[1] потписао је једногодишњи уговор са Партизаном.[2] Са црно-белима је освојио Куп Радивоја Кораћа, НЛБ лигу, Првенство Србије и пласирао се на фајнал фор Евролиге. У Евролиги је бележио просечно 13,4 поена по мечу што му је донело пласман у другу најбољу петорку такмичења.[3]
У августу 2012. је потписао трогодишњи уговор са екипом Фенербахче Улкера.[7] Након две сезоне у којима је освојио по једно Првенство, Куп и Суперкуп Турске, Макејлеб је у јуну 2014. напустио Фенербахче.[8]
У новембру 2014. је потписао једномесечни уговор са Бајерном из Минхена,[9] а наредног месеца је продужио уговор са Бајерном за још пет недеља.[10] Повредио се у јануару 2015,[11] и није више наступао за Бајерн до краја сезоне. Током октобра 2015. потписао је уговор са Њу Орлеанс пеликансима,[12] али није успео да уђе у коначан састав и отпуштен је након неколико предсезонских мечева.[13] У јануару 2016. потписао је за Лимож до краја сезоне.[14]
У децембру 2017. потписао је за Сарагосу 2002, али се тамо задржао тек нешто више од два и по месеца. Ипак, у августу 2018. исти клуб га је поново ангажовао.
