Heterociklično jedinjenje je ciklično jedinjenje čiji atomi prstena nisu svi od istog elementa.[1][2] Suprotno od heterocikličnih jedinjenja su homociklična jedinjenja, čiji prsteni sadrži samo jedan element.
Mada heterociklična jedinjenja mogu da budu neorganska, većina sadrži bar jedan atom ugljenika, i jedan ili više atoma drugih elemenata u prstenu, kao što su sumpor, kiseonik ili azot.[3] Pošto se u organskoj hemiji drugi atomi obično smatraju zamenama ugljenika, oni se nazivaju heteroatomima, u smislu da su 'različiti od ugljenika i vodonika'. IUPAC preporučuje Hantzsch-Vidmanovu nomenklaturu za imenovanje heterocikličnih jedinjenja.
Heterociklična hemija je grana hemije koja se bavi sintezom, osobinama, i primenom heterocikličnih jedinjenja.
Klasifikacija bazirana na elektronskoj strukturi
Heterociklična jedinjenja se mogu podeliti na osnovu njihove elektronske strukture. Zasićena heterociklična jedinjenja se ponašaju slično acikličnim derivatima. Piperidin i tetrahidrofuran su konvencionalni amini i etri, sa modifikovanim steričkim profilima. Studije u heterocikličnoj hemiji se stoga fokusiraju prvenstveno na nezasićene derivate, i najveći deo rada i primene se bavi nenapregnutim 5- i 6-članim prstenima. To obuhvata piridin, tiofen, pirol, i furan. Druga velika klasa heterocikličnih jedinjenja su prsteni spojeni sa benzenom, koji su za piridin, tiofen, pirol, i furan hinolin, benzotiofen, indol, i benzofuran, respektivno. Spajanjem dva benzenova prstena nastaje treća velika klasa jedinjenja, respektivno akridin, dibenzotiofen, karbazol, i dibenzofuran. Nezasićeni prsteni se mogu klasifikovati na osnovu participacije heteroatoma u pi-sistemu.
