Heksogen

Heksogen
Nazivi
IUPAC naziv
1,3,5-Trinitroperhidro-1,3,5-triazin
Drugi nazivi
RDX
ciklonit
1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacikloheksan
1,3,5-Trinitroheksahidro-s-triazin
Ciklotrimetilenetrinitramin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.092
UN broj 0072, 0391, 0483
  • C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Svojstva
C3H6N6O6
Molarna masa 222,12 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojni kristali
Gustina 1,82 g/cm3
Tačka topljenja 2.055 °C (3.731 °F; 2.328 K)
Tačka ključanja 234 °C (453 °F; 507 K)
Opasnosti
Opasnost u toku rada Eksploziv
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Heksogen ili ti drugačije na engleskom Research Department eXplosive (RDX)[3] je eksplozivni nitroamin sa širokim spektrom vojnih i industrijskih upotreba, ali između ostalih naziva, je i organsko jedinjenje sa formulom (O2 N2 CH2)3. Hemijski je klasifikovan kao nitroamin pored HMX-a , koji je energičniji to jest moćniji eksploziv od TNT-a. Široko je korišćen u Drugom svetskom ratu i ostao je uobičajen u vojnim primenama.

Heksogen je takođe poznat kao ciklonit (posebno na nemačkom govornom području), i T4. Njegovo hemijsko ime je ciklotrimetilentrinitramin (ciklotrimetilen-trinitramin, ciklotrimetilen trinitramin).

U svom čistom stanju RDX je bela kristalna materija.[4] On se često koristi u smeši sa drugim eksplozivima i plastifikatorima (desenzibilizatori); to je eksplozivno sredstvo u plastičnom eksplozivu C-4 i ključni sastojak Semteks-a. RDX je stabilan tokom skladištenja i smatra se jednim od najmoćnijih i najrazornijih vojnih eksploziva,[5][6] sa relativnim faktorom efikasnosti od 1,60.

Ime

RDX (heksogen) je takođe manje poznat kao ciklonit, heksogen (naročito na ruskom, francuskom, nemačkom jeziku i Nemački uticajni jezici), T4 i, hemijski, kao ciklotrimetilen trinitramin.[7] Tokom 1930-ih, Kraljevski Arsenal Vulvič, počeo je da istražuje ciklonit za upotrebu protiv nemačkih podmornica koje su se gradile sa debljim trupovima. Cilj je bio da se razvije eksploziv energičniji od TNT-a. Iz bezbednosnih razloga, Britanija je ciklonit nazvala „Istraživačko odeljenje za eksplozive” (Research Department Explosive - RDX).[6] Termin RDX pojavio se u Sjedinjenim Državama 1946.[8] Prva javna referenca u Ujedinjenom Kraljevstvu na ime RDX, ili R.D.X, da koristimo zvanični naslov, pojavio se 1948. godine; njeni autori su bili glavni hemičar, ROF Bridgvater, odeljenje za hemijsko istraživanje i razvoj, Voolvič, i direktor Roial Ordnance Factories, Ekplosives; opet, nazvan je jednostavno RDX.[9]

Upotreba

Oružari se pripremaju da utovare bombe srednjeg kapaciteta od 450 kg (990 lb) u odeljak za bombe Avro Lancaster B Mark III iz 106. eskadrile RAF-a u RAF Metheringhamu pre velikog noćnog napada na Frankfurt. Slovo sa šablonom po obodu svake bombe glasi "RDX/TNT".

RDX je bio naširoko korišćen tokom Drugog svetskog rata, često u eksplozivnim smešama sa TNT-om , kao što su Torpeks, Kompozicija B, Ciklotoli i Kompozicija H6. RDX je korišćen u jednom od prvih plastičnih eksploziva. Odskočne dubinske bombe koje su korišćene u „Dambusters Raid-u“ sadržale su 3.000 kg (6.600 lb) Torpeksa;[10] Tallboi i Grand Slam bombe koje je dizajnirao Barnes Vallis takođe su koristile eksploziv Torpeks.

Veruje se da je RDX korišćen u mnogim zaverama za bombe, uključujući terorističke zavere.

RDX je osnova za brojne uobičajene vojne eksplozive:

Izvan vojnih aplikacija, RDX se takođe koristi u kontrolisanom rušenju nekih struktura ili građevina.[20] Rušenje Džjmstaunskog mosta u američkoj državi Roud Ajlend bio je jedan od primera kada su naboji u obliku RDX korišćeni za uklanjanje raspona.[21]

Proizvodnja

Od otkrića heksogena, opisano je oko 30 različitih metoda za njegovu sintezu. Od ovog broja, 14 metoda je izvodljivo u laboratoriji, ali nijedna od njih nije bezbedna bez odgovarajućeg znanja, dobre laboratorijske opreme i tačnog poznavanja i pridržavanja procedura.

Sinteza

RDX hemičari klasifikuju kao derivat heksahidro-1,3,5-triazina. U laboratorijskim uslovima (industrijski putevi su opisani u nastavku posebno) dobija se tretiranjem heksamina sa belom dimećom azotnom kiselinom.[22]

Ova reakcija nitrolize takođe proizvodi bis-oksadiazol, amonijum nitrat i vodu kao nusproizvode. Ukupna reakcija je:[22]

C6H12N4 + 10 HNO3 → C3H6N6O6 + 3 CH2(ONO2)2 + NH4NO3 + 3 H2O

Moderne sinteze koriste heksahidro triacil triazin jer izbegava stvaranje HMX-a.[23]

Nitroliza sa azotnom kiselinom

Najstarija i najjednostavnija metoda je nitroliza bezvodnom azotnom kiselinom. Prema ovoj metodi, male doze urotropina (heksamin, heksametilentetramin) se dodaju u ohlađenu anhidrovanu azotnu kiselinu, a temperatura se održava na 20 °C intenzivnim hlađenjem. Koncentracija azotne kiseline HNO3 je najmanje 98%.

Glavna reakcija se odvija istovremeno prema dve jednačine:

  • (CH2)6N4 + 4 HNO3 → (CH2N.NO2)3 + 3 CH20 + NH4NO3 (nastaju formaldehid i amonijum nitrat)
  • (CH2)6N4 + 6 HNO3 → (CH2N.NO2)3 + 6 H20 + 3 CO2 + 2 N2

Takođe se dešava i hidroliza heksogena amonijaka i formaldehida i oksidacije formaldehida azotnom kiselinom. Pored toga, mogu se javiti i druge neželjene reakcije koje daju druga eksplozivna jedinjenja.

SH proces: je razvio Schnurr (Nemačka, 1937-38) - zasnovan je na heksaminu i azotnoj kiselini. Heksamin se dodaje u koncentrovanu, 99% azotnu kiselinu u odnosu 1 deo heksamina prema 8 delova HNO3 na temperaturi nitrata od 5-10 °C. Nitracija u prvom nitratoru traje sat vremena, nakon čega smeša prelazi u druge reaktore, gde se za dva sata temperatura podiže na 20 °C i reakcija se završava. Nakon toga, smeša se prenosi u razblaživače sa vodom tako da koncentracija HNO3 ne padne ispod 50% i na temperaturi od 70-75 °C sa azot-dioksidom, uklanjajući neželjene nečistoće putem kontrolisanog procesa oksidacije. Heksogen se izlučuje u obliku kristala. Smeša se postepeno hladi do 20 °C i heksogen se skoro potpuno eliminiše. Sledi pranje vodom. Stabilizacija ključanjem tokom dva sata na pritisku od 0,35 MPa i temperaturi od 140 °C je napuštena nakon eksplozije linije. U upotrebu je ušla rekristalizacija heksogena iz acetona.

Proces K: je razvio Knoffler (Nemačka, 1943) – baziran je na heksaminu, azotnoj kiselini i amonijum nitratu. Proces daje bolje prinose od SH procesa i sigurniji je – reakcija se može odvijati na temperaturi do 80 °C, dok SH proces rizikuje eksploziju na temperaturi od 25 °C.

Reakcija se odvija prema jednačini:

  • (CH2)6N4 + 2 NH4NO3 + 4 HNO3 → 2 (CH2N.NO2)3 + 6 H20

Heksamin se dodaje u koncentrovanu, 99% azotnu kiselinu u odnosu 1 deo heksamina prema 8,6 delova HNO3 i izračunate količine NH4NO3 na temperaturi od 15 °C. Smeša je prebačena u reaktor i zagrevana na 80 °C 30 minuta. Nakon prelaska u drugu posudu, smeša se ohladi na 20 °C, dok se oko 90% heksogena eliminiše.

Nastaje problem, šta je sa otpadnom kiselinom, koja još uvek sadrži 10% heksogena i amonijum nitrata, što onemogućava laku reciklažu. Rešenje je da se otpadna kiselina ohladi na -12 °C, dok amonijum nitrat kristališe u obliku amonijum trinitrata (NH4NO3.2 HNO3) i primenjuje se na ulaz procesa. Otpadna kiselina se dalje obrađuje kako bi se isključio ostatak heksogena i koristi se za pripremu NH4NO3.

Proces V: je razvio Volfram (1934) – baziran je na sulfaminskoj kiselini, formaldehidu i azotnoj kiselini. Sulfaminska kiselina se priprema od sumpor-dioksida i amonijaka i pretvara u kalijumovu so. Kondenzuje se sa formaldehidom i formira kalijum metilenaminosulfonat. Ova supstanca se nitrira mešavinom za nitriranje pripremljenom od 99% HNO3 i sumpor-dioksida. Nastali heksogen se delom odmah izlučuje, a delom ostaje u rastvoru. Potpuno isključivanje se obezbeđuje razblaživanjem reakcione smeše vodom. Heksogen je ispran vodom do neutralne reakcije. Prvobitno je rekristalizovan iz nitrobenzena. Nakon eksplozije, linija je prešla na rekristalizaciju iz acetona. Metoda je manje isplativa i prekinuta je nakon rata.

Proces E: razvili su Eble (u Nemačkoj 1935-1938) i nezavisno od Ross i Schieseler (u SAD 1940) - zasnovan je na paraformaldehidu, sirćetnom anhidridu i amonijum nitratu.

Glavna reakcija se odvija prema formuli:

  • 3 CH2O + 3 NH3NO2 + 6 (CH3CO)2O → (CH2N.NO2)3 + 12 CH3COOH

Prednost je što se formiranje heksogena odvija bez nitriranja, a nedostatak je upotreba relativno skupog anhidrida sirćetne kiseline. Bor fluorid se koristi kao katalizator, koji olakšava početak reakcije i ograničava sporedne reakcije koje proizvode oktogen i uglavnom mnogo linearnih nitramina. Pripremljeni heksogen ima nižu tačku topljenja (190–195 °C), što ukazuje da je relativno nečist i da se mora dalje prečistiti. Većina linearnih nitramina je dobro rastvorljiva u sirćetnoj kiselini, tako da je dovoljno izdvojiti heksogen iz otpadne kiseline. Linearni nitramini se mogu vratiti u reakciju jer mnogi od njih formiraju heksogen u prisustvu amonijum nitrata i anhidrida sirćetne kiseline.

U industrijskim uslovima prinos je 60-65%, u laboratorijskim uslovima moguće je postići prinos do 80% (računato na formaldehid). Sirćetna kiselina se destiluje iz reakcione smeše ili ekstrahuje etil acetatom i koristi za proizvodnju anhidrida sirćetne kiseline.

Proces KA: je razvio Knoffler (Nemačka 1943), to je zapravo kombinacija procesa K i procesa E. Postupak se zasniva na heksamin dinitratu, amonijum dinitratu i sirćetnom anhidridu. Heksamin dinitrat se dobija tretiranjem heksamina sa 50% HNO3 na temperaturi ispod 15 °C.

Glavna reakcija se odvija prema jednačini:

  • (CH2)6N4.HNO3 + 2 (NH4NO3.HNO3) + 6 (CH3CO)2O → 2 (CH2N.NO2)3 + 12 CH3COOH

U reaktoru se priprema smeša dela anhidrida sirćetne kiseline i filtrata iz prethodne šarže, temperatura se održava na 40-50 °C. Amonijum dinitrat i heksamin dinitrat se postepeno dodaju u manjim dozama. Zatim se dodaje druga doza anhidrida sirćetne kiseline i ponovo se dodaju amonijum dinitrat i heksamin dinitrat u manjim dozama. Nakon poslednje doze, temperatura se povećava na 60 °C i održava se pola sata. Ceo proces traje oko 4 sata. Smeša se zatim ohladi na 20 °C i kristalizovani heksogen se odaje. Prinos je oko 70%. Dobijeni heksogen ima tačku topljenja od 185-190 °C i kontaminiran je nečistoćama. Deo filtrata se direktno vraća, veći deo se destiluje. Posle destilacije sirćetne kiseline u ostatku destilacije ostaje jako zagađen heksogen sa tačkom topljenja manjom od 160 °C, koji se takođe može vratiti na početak reakcije i tako povećati prinos.

Bahmanov proces: – razvio ga je Bahman (SAD 1941) i predstavlja varijantu KA procesa.

Rekristalizacija heksogena iz acetona  – Pripremljen rastvor heksogena se sipa u 8-10 puta veću količinu acetona zagrejanog na 50 °C. Nakon rastvaranja heksogena, rastvor se filtrira kroz krpu i prebacuje u veći kontejner. Ovde se unosi 12-15 puta veća količina vode (izračunata po heksogenu) na 5 minuta i temperatura se održava na 25 °C. Kada se aceton razblaži vodom, izlučuju se relativno veliki kristali heksogena (oko 0,1 mm), koji se filtriraju na vakuum filteru. Aceton se još jednom temeljno filtrira i zatim destiluje u rektifikacionoj koloni. Pare acetona se takođe hvataju tokom procesa.

Rekristalizovani heksogen se flegmatizuje voskom. Aparat za flegmatizaciju sa mešalicom se napuni vrelom vodom (80-88 °C) u količini 5 puta većoj od težine heksogena i mešalica se uključi uz intenzivno mešanje. Dodat je rekristalisani heksogen. Posle mešanja dodaje se 5-10% montan voska sa bojom (količina voska i temperatura se biraju prema potrebnom stepenu flegmatizacije; za niži stepen flegmatizacije sa manjom količinom voska je veća temperatura vode potrebna). Nakon dodavanja voska i temeljnog mešanja, sadržaj flegmatizatora počinje polako da se hladi. Cela operacija traje oko 2 sata. Flegmatizovani heksogen se odfiltrira u vakuum filteru, osuši i proseja. Boja u vosku razlikuje flegmatizovani i neflegmatizovani heksogen.

Trenutno se za flegmatizaciju heksogena koriste i razne plastike koje imaju znatno bolja svojstva od voska. Takvi eksplozivi se često označavaju skraćenicom PBX i brojem. Skraćenica PBX je skraćenica za plastični vezan eksploziv.

Istorija

RDX su koristile obe strane u Drugom svetskom ratu. SAD su proizvodile oko 15 t (33.000 lb) mesečno tokom Drugog svetskog rata, a Nemačka oko 7,1 t (16.000 lb) mesečno.[24] RDX je imao glavne prednosti zbog veće eksplozivne sile od TNT-a, korišćenog u Prvom svetskom ratu, i nije zahtevao dodatne sirovine za njegovu proizvodnju.[24]

Nemačka

RDX je 1898. prijavio Georg Fridrih Hening, koji je dobio nemački patent (patent br. 104280) za njegovu proizvodnju nitrolizom heksamina (heksametilentetramina) sa koncentrovanom azotnom kiselinom.[25][26] U ovom patentu su pomenuta medicinska svojstva RDX-a; međutim, još tri nemačka patenta dobijena od Heninga 1916. godine su predložila njegovu upotrebu u bezdimnim pogonima.[25] Nemačka vojska je počela da istražuje njegovu upotrebu 1920. godine, nazivajući je heksogenom.[27] Nalazi istraživanja i razvoja nisu dalje objavljeni sve dok Edmund fon Herc,[28] opisan kao austrijski, a kasnije nemački državljanin, dobio britanski patent 1921.[29] i patent Sjedinjenih Država 1922.[30] Oba zahteva za patente su pokrenuta u Austriji; i opisao proizvodnju RDX-a nitrovanjem heksametilentetramina.[29][30] Britanski patentni zahtevi su uključivali proizvodnju RDX-a nitracijom, njegovu upotrebu sa ili bez drugih eksploziva.[29] Američki patentni zahtev je bio za upotrebu šuplje eksplozivne naprave koja sadrži RDX i detonatorske kapisle koja sadrži RDX.[30] 1930-ih Nemačka je razvila poboljšane metode proizvodnje.[27]

Tokom Drugog svetskog rata, Nemačka je koristila kodna imena V Salt, SH Salt, K-metod, E-metod i KA-metod. Ova imena su predstavljala identitete kreatora različitih hemijskih puteva do RDX-a. V-metod je razvio Volfram 1934. i dao RDX-u kodno ime "V-Salz". Koristio je sulfaminsku kiselinu, formaldehid i azotnu kiselinu.[31] SH-Salz (SH so) je bio iz Šnura, koji je razvio serijski proces 1937–38. zasnovan na nitrolizi heksamina.[32] K-metoda, od Knoffler-a, uključivala je dodavanje amonijum nitrata u proces heksamin/azotna kiselina.[33] E-metod, koji je razvio Ebele, pokazao se identičnim Ross i Schiesslerovom procesu opisanom u nastavku.[34] Pokazalo se da je KA-metod, koji je takođe razvio Knoffler, identičan dole opisanom Bahmanovom procesu.[35]

Eksplozivne granate ispaljene iz topa MK 108 i bojeve glave rakete R4M, koje se koriste u borbenim avionima Luftvafea kao ofanzivno naoružanje, obe su koristile heksogen kao svoju eksplozivnu bazu.[36]

Ujedinjeno Kraljevstvo (UK)

U Ujedinjenom Kraljevstvu (UK), RDX se proizvodio od 1933. u istraživačkom odeljenju u pilot fabrici u Kraljevskom Arsenalu u Vulviču u Londonu, većoj pilot fabrici koja se gradila u RGPF Valtham Abbei nedaleko od Londona 1939.[37] Godine 1939. projektovana je fabrika industrijskog obima sa dve jedinice da se instalira na novoj lokaciji od 700 ari (280 ha), ROF Bridžvoter, daleko od Londona, a proizvodnja RDX-a je počela u Bridžvoteru na jednoj jedinici u avgustu 1941. godine.[38] Fabrika ROF Bridgvater je unela amonijak i metanol kao sirovine: metanol je pretvoren u formaldehid, a deo amonijaka pretvoren u azotnu kiselinu, koja je koncentrovana za proizvodnju RDX-a.[тражи се извор] Ostatak amonijaka je reagovao sa formaldehidom da bi se dobio heksamin. Postrojenje heksamina je isporučilo Imperial Chemical Industries. Uključuje neke karakteristike zasnovane na podacima dobijenim iz Sjedinjenih Država (SAD).[9] RDX je proizveden stalnim dodavanjem heksamina i koncentrovane azotne kiseline u ohlađenu smešu heksamina i azotne kiseline u nitratoru.[9] RDX je prečišćen i obrađen za predviđenu upotrebu; takođe je izvršen oporavak i ponovna upotreba nekog metanola i azotne kiseline.[9] Postrojenja za prečišćavanje heksamin-nitracije i RDX su duplirana (tj. dvostruka jedinica) da bi se obezbedilo izvesno osiguranje od gubitka proizvodnje usled požara, eksplozije ili vazdušnog napada.

Ujedinjeno Kraljevstvo i Britansko carstvo su se borile bez saveznika protiv nacističke Nemačke do sredine 1941. i morale su biti samodovoljne. U to vreme (1941), Velika Britanija je imala kapacitet da proizvede 71 t (157.000 lb) RDX-a nedeljno; i Kanada, zemlja saveznica i samoupravna dominion u okviru Britanske imperije, i od SAD su tražili da isporučuju municiju i eksploziv, uključujući RDX.[39] Do 1942. godine predviđalo se da će godišnja potreba Kraljevskog vazduhoplovstva biti 52 t (115.000 lb) RDX-a, od čega je većina dolazila iz Severne Amerike (Kanada i SAD).[38]

Kanada

U Kanadi je pronađena i korišćena drugačija metoda proizvodnje u odnosu na Vulvič proces, i to na odeljenju za hemiju Univerziteta McGill. Ovo se zasnivalo na reakciji paraformaldehida i amonijum nitrata u anhidridu sirćetne kiseline.[40] Britansku patentnu prijavu su podneli Robert Volter Šisler (Pensilvanski državni univerzitet) i DŽejms Hamilton Ros (Mekgil, Kanada) u maju 1942; britanski patent je izdat u decembru 1947.[41] Gilman navodi da je isti metod proizvodnje nezavisno otkrio Ebele u Nemačkoj pre Šislera i Rosa, ali da saveznici to nisu znali.[25][40] Urbanski daje detalje o pet metoda proizvodnje, a ovaj metod naziva (nemačka) E-metoda.[34]

Proizvodnja i razvoj u Velikoj Britaniji, SAD i Kanadi

Početkom 1940-ih, najveći američki proizvođači eksploziva, EI du Pont de Nemours & Compani i Hercules Inc., imali su nekoliko decenija iskustva u proizvodnji trinitrotoluena (TNT) i nisu imali želju da eksperimentišu sa novim eksplozivima. Ordnanci američke vojske su imali isto stanovište i želeli su da nastave da koriste TNT.[42] RDX je testirao Picatinni Arsenal 1929. godine i smatran je preskupim i previše osetljivim.[39] Mornarica je predložila da nastavi da koristi amonijum pikrat.[42] Nasuprot tome, Odbor za istraživanje nacionalne odbrane (NDRC), koji je posetio Kraljevski Arsenal u Vuliču, smatrao je da je potreban novi eksploziv.[42] DŽejms B. Konant, predsednik Odeljenja B, želeo je da uključi akademska istraživanja u ovoj oblasti. Konant je stoga osnovao eksperimentalnu laboratoriju za istraživanje eksploziva u Brucetonu, Pensilvanija, koristeći finansiranje Kancelarije za naučna istraživanja i razvoj (OSRD).[39]

Voolvich metoda

1941. godine, Britanska misija Tizard posetila je odeljenja američke vojske i mornarice i deo predatih informacija uključivao je detalje o „Vuliči“ metodi proizvodnje RDX-a i njegovoj stabilizaciji mešanjem sa pčelinjim voskom.[39] Ujedinjeno Kraljevstvo je tražilo da SAD i Kanada, zajedno, isporuče 220 t (490.000 lb) RDX-a dnevno.[39] Odluku je doneo Vilijam HP Blendi, šef Biroa za naoružanje, da usvoji RDX za upotrebu u minama i torpedima.[39] S obzirom na neposrednu potrebu za RDX-om, oružje američke vojske, na Blandijev zahtev, izgradilo je fabriku koja je kopirala opremu i proces koji se koristi u Vuliču.[43] U to vreme ovaj pogon je imao najveću fabriku azotne kiseline na svetu.[39] Proces Vuliča je bio skup: bilo mu je potrebno 5 kg (11 lb) jake azotne kiseline za svaku funtu RDX-a.[44]

Početkom 1941. NDRC je istraživao nove procese.[44] Vulvič ili direktna nitracija ima najmanje dva ozbiljna nedostatka:

  1. koristi velike količine azotne kiseline i
  2. gubi se najmanje polovina formaldehida.

Jedan mol heksametilentetramina može proizvesti najviše jedan mol RDX-a.[45] Najmanje tri laboratorije bez prethodnog iskustva sa eksplozivom dobile su instrukcije da razviju bolje metode proizvodnje za RDX; bili su bazirani na univerzitetima Kornel, Mičigen i Pensilvanija.[39][46] Verner Emanuel Bahman, iz Mičigena, uspešno je razvio „kombinacioni proces” kombinujući Ross i Schiesslerov proces koji se koristi u Kanadi (tzv. nemačka E-metoda) sa direktnom nitracijom.[35][39] Kombinacioni proces je zahtevao velike količine anhidrida sirćetne kiseline umesto azotne kiseline u starom britanskom „Vuličkom procesu“. U idealnom slučaju, kombinovani proces bi mogao da proizvede dva mola RDX-a iz svakog mola heksametilentetramina.[45]

Ogromna proizvodnja RDX-a nije mogla nastaviti da se oslanja na upotrebu prirodnog pčelinjeg voska za desenzibilizaciju RDX-a. Zamena stabilizatora na bazi nafte je razvijena u Bruceton Ekplosives Research Laboratori.[39]

Bahmanov proces

NDRC je naložio tri kompanije da razviju pilot postrojenja. To su bile Vestern Cartridge Compani, EI du Pont de Nemours & Compani i Tennessee Eastman Compani, deo Eastman Kodaka.[39] U Eastman Chemical Compani (TEC), vodećem proizvođaču anhidrida sirćetne kiseline, Verner Emmanuel Bachmann je razvio proces kontinuiranog protoka za RDX koristeći mešavinu amonijum nitrata/azotne kiseline kao nitracionog sredstva u medijumu sirćetne kiseline. RDX je bio ključan za ratne napore i trenutni proces serijske proizvodnje bio je presporo. U februaru 1942, TEC je počeo da proizvodi male količine RDX-a u svojoj pilot fabrici u Veksler Bendu, što je dovelo do toga da je američka vlada ovlastila TEC da projektuje i gradi Holston Ordnance Vorks(KAKO) juna 1942. Do aprila 1943. tamo se proizvodio RDX.[47] Krajem 1944. fabrika u Holstonu i Ordnance Vorks reke Vabash , koji su koristili proces Vuliča, proizvodili su 25.000 kratkih tona (23.000 t) (50 miliona funti) Kompozicije B mesečno.[48]

Bahmanov proces daje i RDX i HMX, pri čemu je glavni proizvod određen specifičnim uslovima reakcije.[49]

Vojni sastav RDX-a

Namera Ujedinjenog Kraljevstva u Drugom svetskom ratu bila je da koristi „desenzibilizovani“ RDX. U originalnom procesu Vuliča, RDX je flegmatizovan pčelinjim voskom, ali je kasnije korišćen parafinski vosak, na osnovu rada obavljenog u Brucetonu. U slučaju da Ujedinjeno Kraljevstvo nije bilo u stanju da dobije dovoljno RDX-a da zadovolji svoje potrebe, deo nedostatka je nadoknađen zamenom amatola, mešavine amonijum nitrata i TNT-a.[38]

Smatralo se da je Karl Denic tvrdio da „vazduhoplov ne može više da ubije podmornicu nego što vrana može da ubije krticu“.[50] Bez obzira na to, do maja 1942. Velington bombarderi su počeli da postavljaju dubinske bombe koje su sadržavale Torpeks, mešavinu RDX-a, TNT-a i aluminijuma, koje su imale do 50 procenata više razorne moći od dubinskih bombi napunjenih TNT-om.[50] Značajne količine mešavine RDX-TNT proizvedene su u Holston Ordnance Vorks, a Tenesi Istman je razvio automatizovani proces mešanja i hlađenja zasnovan na upotrebi transportnih traka od nerđajućeg čelika.[51]

Terorizam

Semteks bomba je korišćena u bombaškom napadu Pan Am Flight 103 (poznatog i kao Lockerbie) 1988.[52] U atentatu je korišćen pojas natovaren sa 700 g (1,5 lb) RDX eksploziva uvučen ispod haljine atentatora bivšeg indijskog premijera Radživa Gandija 1991.[53] U bombaškim napadima u Bombaju 1993. korišćen je RDX stavljen u nekoliko vozila kao bombe. RDX je bio glavna komponenta korišćena za bombaške napade na vozove u Mumbaju 2006. i bombaške napade u DŽajpuru 2008.[54][55] Takođe se veruje da je to eksploziv korišćen u bombaškim u napadima u moskovskom metrou 2010. godine .[56]

Tragovi RDX-a pronađeni su na razrušenim zgradama prilikom terostičkog napada na ruske zgrade 1999. gogine,[57][58] i terorističkog akta sa rušenjem ruskih aviona 2004. godine.[59] Dalji izveštaji o bombama korišćenim u napadima na stanove 1999. godine ukazuju na to da iako RDX nije bio deo glavnog punjenja, svaka bomba je sadržala plastični eksploziv koji se koristio kao pojačivač eksploziva.[60][61]

Ahmed Ressam, milenijumski bombarder Al-Kaide, koristio je malu količinu RDX-a kao jednu od komponenti bombe koju je pripremio da detonira na međunarodnom aerodromu u Los Anđelesu u novogodišnjoj noći 1999–2000; bomba je mogla da proizvede četrdeset puta veću eksploziju od razorne auto-bombe.[62][63]

U julu 2012, kenijska vlada je uhapsila dvojicu iranskih državljana i optužila ih za ilegalno posedovanje 15 kg (33 lb) RDX-a. Prema kenijskoj policiji, Iranci su planirali da koriste RDX za "napade na ciljeve u Izraelu, SAD, Velike Britanije i Saudijske Arabije".[64]

RDX je korišćen u ubistvu libanskog premijera Rafika Haririja 14. februara 2005.[65]

U napadu Pulvama 2019. u Indiji, Jaish-e-Mohammed je iskoristio 250 kg (550 lb) visokokvalitetnog RDX-a. Napad je rezultirao smrću 44 pripadnika Centralne rezervne policije (CRPF), kao i napadača.[66]

Dve bombe u pismima poslate novinarima u Ekvadoru bile su maskirane kao USB fleš diskovi koji su sadržali RDX koji bi eksplodirao kada bi se uključio ili aktivirao USB.[67]

Karakteristike

Heksogen, poznat i kao RDX (Ciklotrimetilentrinitramin), je visokoeksplozivni materijal koji se često koristi u vojnim i industrijskim aplikacijama.

Evo nekih karakterističnih informacija o heksogenu:

  • Svojstva: Heksogen je kristalni materijal koji je izuzetno stabilan i otporan na udarce, trenje i visoke temperature. Ima visoku gustoću i vrlo je eksplozivan.
  • Upotreba: Heksogen se koristi u vojnoj industriji za proizvodnju eksploziva i municije, uključujući projektilne glave, mine, granate i druge eksplozivne naprave. Takođe se koristi u industriji za demoliciju, miniranje i razne druge eksplozivne svrhe.
  • Stabilnost: Heksogen je vrlo stabilan materijal i neće detonirati bez odgovarajuće inicijacije, to jest detonatora. Međutim, može biti osetljiv na udarce, trenje, visoke temperature ili nepravilno rukovanje. Stoga se mora pažljivo skladištiti i koristiti u kontroliranim uslovima.
  • Detonacija: Heksogen je vrlo moćan eksploziv i može proizvesti vrlo brzu detonaciju s visokom energijom. Detonacija heksogena oslobađa veliku količinu gasa i topline, stvarajući snažan pritisak i širenje udarnog talasa.
  • Sigurnost: S obzirom na visoku eksplozivnu snagu heksogena, važno je pridržavati se stroge sigurnosne procedure prilikom rukovanja i skladištenja. Nepravilno rukovanje ili neadekvatne mere sigurnosti mogu rezultirati ozbiljnim povredama ili oštećenjima.
  • Alternativni materijali: Iako je heksogen vrlo često korišten eksploziv, postoje i drugi slični materijali koji se koriste kao alternative ili dopune, poput PETN-a (pentaeritrita tetranitrat) i TNT-a (trinitrotoluen).

Stabilnost

Prednost je njegova velika hemijska stabilnost, bliska aromatičnim nitro supstancama. Često se poredi sa pentritom, ali za razliku od njega, stabilniji je, ima manju osetljivost i pri velikim gustinama, veću brizanciju. Kada se zagreje i podvrgne dugotrajnim termičkim efektima, stabilniji je i od pentrita i od tetrila. Stabilnost heksogena je stoga veća od tetrila i prema nekim stručnim radovima, čak je slična TNT-u.

Dejstvo svetlosti ima samo minimalan uticaj na promenu svojstava. Pod dejstvom sadržane svetlosti, površina menja boju od bele do svetlo žute. Promena boje je povezana sa promenom kristalne strukture, ali hemijska i eksplozivna svojstva ostaju nepromenjena.

U poređenju sa drugim eksplozivima, heksogen je relativno manje otrovan, ne apsorbuje se kroz kožu, već samo direktnim udisanjem. Razlog male toksičnosti je slaba rastvorljivost, što znači da ne dospeva u krv u visokoj koncentraciji. Kod dugotrajnog udisanja javljaju se toničko-kloničke konvulzije, koje se javljaju u intervalima od 10 minuta i ne nestaju nakon uklanjanja osobe iz infestiranog područja. Simptomi trovanja nestaju tek nakon 10-24 sata.

RDX ima visok sadržaj azota i visok odnos kiseonika i ugljenika, (odnos O:C), što ukazuje na njegov eksplozivni potencijal za stvaranje N2 i CO2.

RDX prolazi kroz proces deflagracije u detonaciju (DDT) u zatvorenom prostoru u određenim okolnostima.[68]

Brzina detonacije RDX-a pri gustini od 1,76 g/cm³ je 8750 m/s.

Počinje da se raspada na približno 170 °C i topi se na 204 °C. Na sobnoj temperaturi je veoma stabilan. Radije gori nego eksplodira. Aktivira se samo detonatorom, na njega ne utiče čak ni vatra. Ovo svojstvo ga čini korisnim vojnim eksplozivom. Manje je osetljiv od pentaeritritol tetranitrata (PETN). U normalnim uslovima, RDX ima cifru neosetljivosti od tačno 80 (RDX definiše referentnu tačku).

RDX sublimira u vakuumu, što ograničava ili sprečava njegovu upotrebu u nekim aplikacijama.

RDX, kada eksplodira u vazduhu, ima oko 1,5 puta veću eksplozivnu energiju od TNT-a po jedinici težine i oko 2,0 puta po jedinici zapremine.[51][69]

RDX je nerastvorljiv u vodi, sa rastvorljivošću od 0,05975 g/L na temperaturi od 25 °C.[70]

Toksičnost

Toksičnost supstance je proučavana dugi niz godina.[71] RDX je izazvao konvulzije (konvulzije) kod vojnog osoblja koje ga je gutalo i kod radnika koji prave municiju koji udišu njegovu prašinu tokom proizvodnje. Najmanje jedan smrtni slučaj pripisan je toksičnosti RDX-a u evropskom pogonu za proizvodnju municije.[72]

Tokom Vijetnamskog rata, najmanje 40 američkih vojnika je hospitalizovano sa intoksikacijom sastava C-4 (koji je 91% RDX) od decembra 1968. do decembra 1969. C-4 su vojnici često koristili kao gorivo za zagrevanje hrane. Hrana se uglavnom mešala istim nožem kojim se C-4 sekao na male komade pre aktiviranja. Vojnici su bili izloženi C-4 zbog udisanja isparenja, ili zbog gutanja, što je omogućeno velikim brojem malih čestica koje su se zalepile za nož, a koje su deponovane u kuvanu hranu. Kompleks simptoma je uključivao mučninu, povraćanje, generalizovane napade i produženu postiktalnu konfuziju i amneziju; što je ukazivalo na toksičnu encefalopatiju.[73]

Oralna toksičnost RDX-a zavisi od njegovog fizičkog oblika; kod pacova, utvrđeno je da je LD50 100 mg/kg za fino praškasti RDX i 300 mg/kg za grubi, granularni RDX.[72] Prijavljen je slučaj da je dete hospitalizovano sa epileptičnim statusom nakon uzimanja 84,82 mg/kg doze RDX-a (ili 1,23 g za telesnu težinu pacijenta od 14,5 kg (32 lb)) u obliku „plastičnog eksploziva“.[74]

Supstanca ima nisku do umerenu toksičnost sa mogućom klasifikacijom karcinogena za ljude.[75][76][77] Međutim, dalja istraživanja su u toku i ovu klasifikaciju može revidirati Agencija za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država (EPA).[78][79] Remedijacija zaliha vode kontaminirane RDX-om se pokazala uspešnom.[80] Poznato je da je toksin za bubrege kod ljudi veoma toksičan kao i za kišne gliste i biljke, tako da će poligoni za testiranje vojske u kojima se RDX intenzivno koristio možda morati da se podvrgnu sanaciji životne sredine.[81] Zabrinutost je izazvalo istraživanje objavljeno krajem 2017. godine koje ukazuje da se američki zvaničnici nisu pravilno pozabavili ovim pitanjem.[82]

Civilna upotreba

RDX se koristi kao rodenticid zbog svoje toksičnosti.[83]

Biorazgradnja

RDX razgrađuju organizmi u kanalizacionom mulju kao i gljivica Phanaerocheate chrisosporium.[84] I divlje i transgene biljke mogu fitoremedijirati eksplozive iz zemlje i vode.[85][86]

Alternative

FOX-7 se smatra približno 1-na-1 zamenom za RDX u skoro svim primenama.[87][88]

Vidi još

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „RDX explosive”. britannica.com. Приступљено 2021-09-27. 
  4. ^ Field, Simon Quellen (1. 7. 2017). Boom!: The Chemistry and History of Explosives. Chicago Review Press. стр. 89–94. ISBN 978-1613738054. 
  5. ^ а б Department of the Army Technical Manual TM 9-1300-214: Military Explosives. Headquarters, Department of the Army (United States). 
  6. ^ а б MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 18)
  7. ^ Davis, Tenney L. (1943), The Chemistry of Powder and Explosives, II, New York: John Wiley & Sons Inc., стр. 396 
  8. ^ Baxter III 1968, стр. 27, 42, 255–259
  9. ^ а б в г Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (август 1948), „The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part II – Raw Materials and Ancillary Processes”, The Industrial Chemist, 24: 530—545 ;
  10. ^ Sweetman, John (2002). The Dambusters Raid. London: Cassell Military Paperbacks. стр. 144. .
  11. ^ Pichtel, John (2012). „Distribution and Fate of Military Explosives and Propellants in Soil: A Review”. Applied and Environmental Soil Science. Hindawi. 2012 (Article ID 617236): 3. doi:10.1155/2012/617236 Слободан приступ. 
  12. ^ Ritchie, Robert (март 1984). Tech. Report ARLCD-TR-84004, Improving Quality and Performance of Leads Loaded with Composition A-5 (PDF). Dover, NJ: Large Caliber Weapons Systems Laboratory, US Army ARDC. стр. 7. Архивирано (PDF) из оригинала 15. 2. 2017. г. Приступљено 9. 11. 2018. 
  13. ^ DOD (13. 3. 1974). „MIL-C-401E, Composition B, Rev. C”. EverySpec. стр. 3. Приступљено 9. 11. 2018. 
  14. ^ Reardon, Michelle R.; Bender, Edward C. (2005). „Differentiation of Composition C4 Based on the Analysis of the Process Oil”. Journal of Forensic Sciences. Ammendale, MD: Bureau of Alcohol, Tobacco, Firearms, and Explosives, Forensic Science Laboratory. 50 (3): 1—7. ISSN 0022-1198. doi:10.1520/JFS2004307. 
  15. ^ Hampton, L. D. (15. 6. 1960), The Development of RDX Composition CH-6 (PDF), White Oak, MD: U. S. Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680, Архивирано из оригинала (PDF) 19. 1. 2012. г. 
  16. ^ US Explosive Ordnance; Ordnance Pamphlet OP 1664. 1. Washington, D.C.: Navy Department, Bureau of Ordnance. 28. 5. 1947. стр. 3—4.  OP 1664 states 21% "aluminum nitrate", but the immediately following text refers to ammonium nitrate.
  17. ^ Akhavan, Jacqueline (2011). The Chemistry of Explosives (3rd изд.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. стр. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Приступљено 15. 11. 2018. 
  18. ^ „Semtex”. PubChem Open Chemistry Database. Nat. Center for Biotechnology Information, US Library of Medicine. Приступљено 15. 11. 2018. 
  19. ^ Pekelney, Richard. „U.S. Explosive Ordnance (1947)”. San Francisco Maritime National Park. Приступљено 24. 4. 2017. 
  20. ^ Beebe, S. M.; Pherson, R. H. (2011). Cases in Intelligence Analysis: Structured Analytic Techniques in Action. SAGE Publications. стр. 182. ISBN 978-1-4833-0517-2. Приступљено 2017-04-24. 
  21. ^ „Demolition of the Lake Champlain Bridge” (PDF). New York State Department of Transportation. 2009-12-12. стр. 13. Приступљено 2018-05-01. 
  22. ^ а б Luo, K.-M.; Lin, S.-H.; Chang, J.-G.; Huang, T.-H. (2002), „Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor”, Journal of Loss Prevention in the Process Industries, 15 (2): 119—127, doi:10.1016/S0950-4230(01)00027-4. 
  23. ^ Gilbert, E. E.; Leccacorvi, J. R.; Warman, M. (1. 6. 1976). „23. The Preparation of RDX from 1,3,5-Triacylhexahydro-s-triazines”. Ур.: Albright, Lyle F.; Hanson, Carl. Industrial and Laboratory Nitrations. ACS Symposium Series. 22. стр. 327—340. doi:10.1021/bk-1976-0022.ch023. 
  24. ^ а б Urbański (1967, стр. 78)
  25. ^ а б в Urbański (1967, стр. 77–119)
  26. ^ DE 104280, Henning, Georg Friedrich, issued June 14, 1899 
  27. ^ а б Hexogen Архивирано јул 26, 2011 на сајту Wayback Machine. economypoint.org, citing Gartz, Jochen (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [From Greek fire to dynamite: A cultural history of explosives] (на језику: немачки), Hamburg: E. S. Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2 
  28. ^ Urbański (1967, стр. 125) credits "G. C. V. Herz" for the patent, but the patentee is Edmund von Herz.
  29. ^ а б в GB 145791, von Herz, Edmund, "Improvements relating to Explosives", issued March 17, 1921 
  30. ^ а б в US 1402693, von Herz, Edmund, "Explosive", issued January 3, 1922 
  31. ^ Urbański (1967, стр. 107–109)
  32. ^ Urbański (1967, стр. 104–105)
  33. ^ Urbański (1967, стр. 105–107)
  34. ^ а б Urbański (1967, стр. 109–110)
  35. ^ а б Urbański (1967, стр. 111–113)
  36. ^ Press, Merriam (2017). World War 2 In Review No. 23: Boeing B-17 Flying Fortress. Lulu Press. стр. 17. ISBN 9781387322572. 
  37. ^ Akhavan, Jacqueline (2004), The Chemistry of Explosives, Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-640-2 
  38. ^ а б в Hornby, William (1958), Factories and Plant, History of the Second World War: United Kingdom Civil Series, London: His Majesty's Stationery Office; Longmans, Green and Co., стр. 112—114 
  39. ^ а б в г д ђ е ж з и ј Baxter III (1968, стр. 253–239)
  40. ^ а б Gilman, Henry (1953), „The Chemistry of Explosives”, Organic Chemistry an Advanced Treatise, III, Wiley; Chapman & Hall, стр. 985 
  41. ^ GB 595354, Schiessler, Robert Walter & Ross, James Hamilton, "Method of Preparing 1.3.5. Trinitro Hexahydro S-Triazine", issued December 3, 1947 
  42. ^ а б в Baxter III (1968, стр. 253–254)
  43. ^ MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 19)
  44. ^ а б MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 13) These pages need to be checked. Page 13 may actually be page 18.
  45. ^ а б Elderfield (1960, стр. 6)
  46. ^ These were not the only laboratories to work on RDX, Gilman's 1953 account of the Ross–Schiessler method was based on unpublished work from laboratories at the Universities of Michigan, Pennsylvania, Cornell, Harvard, Vanderbilt, McGill (Canada), Bristol (UK), Sheffield (UK), Pennsylvania State College, and the UK's research department.
  47. ^ Bachmann, W. E.; Sheehan, John C. (1949), „A New Method of Preparing the High Explosive RDX”, Journal of the American Chemical Society, 71 (5): 1842—1845, doi:10.1021/ja01173a092 
  48. ^ MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 32)
  49. ^ John Pike (1996-06-19). „Nitramine Explosives”. Globalsecurity.org. Приступљено 2012-05-24. 
  50. ^ а б Baxter III (1968, стр. 42)
  51. ^ а б Baxter III (1968, стр. 257 & 259)
  52. ^ Bolz, F. (Jr.); Dudonis, K.J.; Schulz, D.P. (2012). The Counterterrorism Handbook: Tactics, Procedures, and Techniques (4th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 340–341. ISBN 978-1439846704. 
  53. ^ Ramesh Vinayak (1. 2. 1999). „The Nation: Terrorism: The RDX Files”. India-today.com. Архивирано из оригинала 9. 10. 2010. г. Приступљено 7. 3. 2010. 
  54. ^ Singh, Anil (2. 10. 2006). „Mumbai”. The Times of India. Архивирано из оригинала 18. 10. 2012. г. 
  55. ^ „Jaipur blasts: RDX used, HuJI suspected”. The Times of India. 14. 5. 2008. Архивирано из оригинала 11. 8. 2011. г. Приступљено 13. 5. 2011. 
  56. ^ „Moscow Metro bombing masterminds 'will be destroyed'”. BBC News. 29. 3. 2010. Приступљено 2. 4. 2010. 
  57. ^ „Debate on Cause of Moscow Blast Heats Up”. New York Times. 10. 9. 1999. Приступљено 14. 11. 2011. 
  58. ^ „U.S. Senator Ben Cardin Releases Report Detailing Two Decades of Putin's Attacks on Democracy, Calling for Policy Changes to Counter Kremlin Threat Ahead of 2018, 2020 Elections | U.S. Senator Ben Cardin of Maryland”. cardin.senate.gov. Архивирано из оригинала 14. 2. 2018. г. Приступљено 17. 1. 2018. , pages 165-171.
  59. ^ „Explosive Suggests Terrorists Downed Plane, Russia Says”. New York Times. 28. 8. 2004. Приступљено 14. 11. 2011. 
  60. ^ Миронов, Иван (9. 9. 2002). „Кто и как взрывал Москву”. Rossiyskaya Gazeta (на језику: руски). FSB. 
  61. ^ „О результатах расследования ряда актов терроризма” (на језику: руски). Federal Security Service. 14. 3. 2002. 
  62. ^ U.S. Court of Appeals for the Ninth Circuit (2. 2. 2010). „U.S. v. Ressam” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 4. 10. 2012. г. Приступљено 27. 2. 2010. 
  63. ^ „Complaint; U.S. v. Ressam” (PDF). NEFA Foundation. децембар 1999. Архивирано из оригинала (PDF) 1. 3. 2012. г. Приступљено 26. 2. 2010. 
  64. ^ „Iranian agents in Kenya planned attacks on Israel, US, UK, Saudi Arabian targets”. Washington Post. 2. 7. 2012. Архивирано из оригинала 3. 7. 2012. г. Приступљено 2. 7. 2012. 
  65. ^ Ronen Bergman (10. 2. 2015). „The Hezbollah Connection”. New York Times. Архивирано из оригиналаСлободан приступ ограничен дужином пробне верзије, иначе неопходна претплата 2022-01-01. г. Приступљено 16. 2. 2015. 
  66. ^ „2019 Pulwama attack: RDX used”. The Economic Times. 15. 2. 2019. Приступљено 15. 2. 2019. [мртва веза]
  67. ^ „At least 5 news stations receive letter bombs in Ecuador, one explodes: "Clear message to silence journalists" - CBS News”. www.cbsnews.com (на језику: енглески). 2023-03-21. Приступљено 2023-06-21. 
  68. ^ Price, D.; Bernecker, R. (1977). „DDT Behavior of Waxed Mixtures of RDX, HMX, and Tetryl” (PDF). Naval Surface Weapons Center. Архивирано (PDF) из оригинала 2. 12. 2016. г. 
  69. ^ Elderfield (1960, стр. 8)
  70. ^ Yalkowsky, S. H.; He, Y.; Jain, P. (2010). Handbook of aqueous solubility data (PDF) (2nd изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 61. ISBN 9781439802458. Архивирано (PDF) из оригинала 2012-10-16. г. 
  71. ^ Annotated Reference Outline for the Toxicological Review of hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX). U.S. Environmental Protection Agency (November 23, 2010)
  72. ^ а б Schneider, N. R.; Bradley, S. L.; Andersen, M. E. (март 1977). „Toxicology of cyclotrimethylenetrinitramine: Distribution and metabolism in the rat and the miniature swine”. Toxicology and Applied Pharmacology. 39 (3): 531—41. PMID 854927. doi:10.1016/0041-008X(77)90144-2. 
  73. ^ Ketel, W. B.; Hughes, J. R. (1. 8. 1972). „Toxic encephalopathy with seizures secondary to ingestion of composition C-4: A clinical and electroencephalographic study”. Neurology. 22 (8): 871—6. PMID 4673417. S2CID 38403787. doi:10.1212/WNL.22.8.870. 
  74. ^ Woody, R.C.; Kearns, G.L.; Brewster, M.A.; Turley, C.P.; Sharp, G.B.; Lake, R.S. (1986). „The Neurotoxicity of Cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) in a Child: A Clinical and Pharmacokinetic Evaluation”. Journal of Toxicology: Clinical Toxicology. 24 (4): 305—319. PMID 3746987. doi:10.3109/15563658608992595. 
  75. ^ Faust, Rosmarie A. (December 1994) Toxicity summary for hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX). Oak Ridge National Laboratory
  76. ^ Smith, Jordan N.; Liu, Jun; Espino, Marina A.; Cobb, George P. (2007). „Age dependent acute oral toxicity of hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX) and two anaerobic N-nitroso metabolites in deer mice (Peromyscus maniculatus)”. Chemosphere. 67 (11): 2267—73. Bibcode:2007Chmsp..67.2267S. PMID 17275885. doi:10.1016/j.chemosphere.2006.12.005. 
  77. ^ Pan, Xiaoping; San Francisco, Michael J.; Lee, Crystal; Ochoa, Kelly M.; Xu, Xiaozheng; Liu, Jun; Zhang, Baohong; Cox, Stephen B.; Cobb, George P. (2007). „Examination of the mutagenicity of RDX and its N-nitroso metabolites using the Salmonella reverse mutation assay”. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 629 (1): 64—9. PMID 17360228. doi:10.1016/j.mrgentox.2007.01.006. 
  78. ^ Muhly, Robert L. (December 2001) Update on the Reevaluation of the Carcinogenic Potential of RDX. U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine (CHPPM) "white paper"
  79. ^ „Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX) (CASRN 121-82-4)”. epa.gov. Приступљено 1. 1. 2014. 
  80. ^ Newell, Charles (August 2008). Treatment of RDX & HMX Plumes Using Mulch Biowalls. GSI Environmental, Inc.
  81. ^ Klapötke, Thomas M. (2012). Chemistry of high-energy materials (Second изд.). Berlin [u.a.]: De Gruyter. ISBN 978-311027358-8. 
  82. ^ Lustgarten, Abrahm, Canadian Research Adds to Worry Over an Environmental Threat the Pentagon Has Downplayed for Decades, a study released late last year gives environmental experts a way to quantify how much RDX, a chemical used in military explosives, is spreading into surrounding communities, Propublica, January 9, 2018
  83. ^ Bodeau, Donald T. (2000). „Chapter 9. Military Energetic Materials: Explosives and propellants”. Disease and the Environment. Government Printing Office. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 Слободан приступ. 
  84. ^ Hawari, J.; Beaudet, S.; Halasz, A.; Thiboutot, S.; Ampleman, G. (2000). „Microbial degradation of explosives: biotransformation versus mineralization”. Applied Microbiology and Biotechnology. 54 (5): 605—618. PMID 11131384. S2CID 22362850. doi:10.1007/s002530000445. 
  85. ^ Panz, K.; Miksch, K. (децембар 2012). „Phytoremediation of explosives (TNT, RDX, HMX) by wild-type and transgenic plants”. Journal of Environmental Management. 113: 85—92. PMID 22996005. doi:10.1016/j.jenvman.2012.08.016. 
  86. ^ Low, Darryl; Tan, Kui; Anderson, Todd; Cobb, George P.; Liu, Jun; Jackson, W. Andrew (2008). „Treatment of RDX using down-flow constructed wetland mesocosms”. Ecological Engineering. 32 (1): 72—80. doi:10.1016/j.ecoleng.2007.09.005. 
  87. ^ „FOX-7 for Insensitive Boosters Merran A. Daniel, Phil J. Davies and Ian J. Lochert” (PDF). Архивирано (PDF) из оригинала 3. 3. 2017. г. 
  88. ^ „Fox-7 EURENCO Indeed, DADNE (FOX-7) has been shown to increase the burning rate in propellants more than RDX does, which is very interesting in high performance propellants.”. Архивирано из оригинала 4. 8. 2017. г. Приступљено 3. 8. 2017. 

Literatura

  • Akhavan, Jacqueline (2004), The Chemistry of Explosives, Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-640-2 
  • Agrawal, Jai Prakhash.; Hodgson, Robert Dale (2007), Organic Chemistry of Explosives, Wiley, ISBN 978-0-470-02967-1 
  • Bachmann, W. E.; Sheehan, John C. (1949), „A New Method of Preparing the High Explosive RDX”, Journal of the American Chemical Society, 71 (5): 1842—1845, doi:10.1021/ja01173a092 
  • Baxter III, James Phinney (1968) [1946], Scientists Against Time (MIT Paperback изд.), Cambridge, MA: MIT Press, ISBN 978-0-262-52012-6, OCLC 476611116 
  • Cocroft, Wayne D. (2000). Dangerous Energy: The archaeology of gunpowder and military explosives manufacture. Swindon: English Heritage. ISBN 1-85074-718-0. 
  • Cooper, Paul W. (1996), Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, ISBN 0-471-18636-8 
  • Davis, Tenney L. (1943), The Chemistry of Powder and Explosives, II, New York: John Wiley & Sons Inc. 
  • Elderfield, Robert C. (1960), Werner Emanual Bachmann: 1901-1951 (PDF), Washington DC: National Academy of Sciences 
  • Gartz, Jochen (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe (From Greek fire to dynamite: A cultural history of explosives) (на језику: German), Hamburg: E. S. Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2 
  • Gilman, Henry (1953), „The Chemistry of Explosives”, Organic Chemistry an Advanced Treatise, III, Wiley; Chapman & Hall, стр. 985—986 
  • Hale, George C. (3. 11. 1925), „The Nitration of Hexamethylenetetramine”, Journal of the American Chemical Society, 47 (11): 2754—2763, doi:10.1021/ja01688a017 
  • Hampton, L. D. (15. 6. 1960), The Development of RDX Composition CH-6 (PDF), White Oak, MD: U. S. Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680, Архивирано из оригинала (PDF) 06. 10. 2012. г., Приступљено 31. 08. 2012 
  • Hornby, William (1958), Factories and Plant, History of the Second World War: United Kingdom Civil Series, London: Her Majesty's Stationery Office; Longmans, Green and Co. 
  • MacDonald and Mack Partnership (1984), Final Properties Report: Newport Army Ammunition Plant (PDF), National Park Service, AD-A175 818, Архивирано из оригинала (PDF) 06. 10. 2012. г., Приступљено 31. 08. 2012 
  • Meyer, Rudolf (1987), Explosives (3rd изд.), VCH Publishers, ISBN 0-89573-600-4 
  • Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (1948), „The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part II – Raw Materials and Ancillary Processes”, The Industrial Chemist, 24: 530—545 
  • Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (1948), „The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part III – Production of the Explosive”, The Industrial Chemist, 24: 593—601 
  • Urbański, Tadeusz (1967), Chemistry and Technology of Explosives, III (First English изд.), Warszawa: PWN - Polish Scientific Publishers and Pergamon Press, OCLC 499857211 . Translation by Marian Jurecki, edited by Sylvia Laverton. See also ISBN 978-0-08-010401-0.
  • Urbański translation http://openlibrary.org/books/OL3160546M/Chemistry_and_technology_of_explosives, Macmillan, NY, 1964, ISBN 0-08-026206-6.
  • Department of the Army Technical Manual TM 9-1300-214: Military Explosives. Headquarters, Department of the Army (United States). 

Spoljašnje veze

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!