Након низа споредних улога у британским ТВ серијима и филмовима, Фриман ја пажњу публике привукао као Тим Кантербери у Би-Би-Си-јевој ТВ серији У канцеларији, која му је донела номинације за награду Британске телевизијске академије и Британску комичарску награду за најбољег глумца у хумористичкој серији. По завршетку емитовања серије У канцеларији 2003. године, наступио је у ситкомимаХардвер и Робинсонови, а 2005. добио је прву главну филмску улогу у адаптацији култног романа Аутостоперски водич кроз галаксијуДагласа Адамса.
