Каријеру је почео у Тимоку из Зајечара, одакле 2004. долази у Црвена звезду. Поуздани средњи блокер је одмах по доласку у тим постао стандардан првотимац, а екипа је у сезони 2004/05. стигла до полуфинала плеј-офа и Купа Србије и Црне Горе. Станковић је у плеј-офу забележио 44 освојена поена на седам утакмица и био четврти поентер састава који је са клупе предводио тренер црвено-белих Жељко Булатовић.
Наредне сезоне клуб је имао исти резултат у домаћим такмичењима – полуфинала Купа и плеј-офа, а Станковић је у доигравању забележио 49 поена на пет утакмица. и био трећи по ефикасности у тиму, иза Томислава Докића (75) и Николе Ковачевића (62).
У шампионату Србије 2006/07. Драган је пружио сјајне партије. У лигашком делу забележио је 265 поена у 20 утакмица и био други поентер клуба и најбољи блокер екипе. У фебруару 2007. проглашен је и за најбољег спортисту месеца СД Црвена звезда,[1] али су касније црвено-бели поново заустављени у полуфиналу плеј-офа.
Звезда коначно стиже до титуле у сезони 2007/08, када је Станковић чинио сјајан тандем у блоку са Миланом Рашићем. Станковић је у плеј-офу нанизао 107 поена, био други поентер шампионског тима, иза Докића (229) и тако се на најлепши начин титулом опростио од црвено-белог дреса.