После неког времена које је провео као резервни глумац, Стилер је прво постао национално познат као један део комедијског дуета Стилер и Мира, са својом женом Ен Миром. Они су у браку још од 1954. године. Упознали су се док су обоје били део импровизациони тима The Compass Players. Као пар су унели многе од стварних проблема из живота у своје импровизоване скечеве. После неколико година усавршавања свог наступа, Стилер и Мира су ушли у сталну поставу Шоуа Еда Саливена и осталих ТВ програма.
Стилер је наставио да изводи и пише током наредних деценија, често гостујући у телевизијским серијама и повремено се појављујући у драмским улогама на телевизији и на позорници. Почетком 1990-их, његова каријера је доживела препород улогом Френка, оца Џорџа Констанзе, у ситкомуСајнфелд од 1993. до 1998. године, као и сличном улогом Артура Спунера у ситкому Краљ Квинса од 1998. до 2007. године.
