Kronologji Gjatë këtyre viteve dolën versione të ndryshme të Windowsit nga koncerni Microsoft. Këto versione mund të ndahen në:
Sistemet operative 16 bit:
Këto verzione kan GUI të kufizuar, grafikë kjo mbi bazën e MS-DOS-it. Me MS-DOS përdoruesi ka të drejtat dhe shërbimet esenciale, si qasje te hard disk dhe tastatura.
Windows 3.0 (1990) ishte relativisht i shpejtë, mbështeste edhe VGA-video kartën, përmbante edhe një lloj multitasking dhe arriti të kishte një limit 1 MB-memorje për DOS. Gjithashtu ishte verzioni i parë i Windowsit që tregonte 'ekrani blu' që dukej në ekran si pasojë e gabimve të pariparueshme. Ky sistem operativ gati njëkohësisht u zgjërua me Word dhe Excel.
Deri te dalja në përdorim e verzioneve Windows 3.1/3.11 (1992) pothuajse të gjithë punëtorët e Microsoftit punonin edhe vetë me sistemin operativXenix, një verzion i përpunuar i Microsoftit i marrë nga AT&T Unix.
Këto sisteme hibride kishin një lidhje të fortë mes sistemit operativ dhe grafikës. Këto verzione të Windowsit kishin edhe më tutje nevojë për MS-DOS , për “detyra” të caktuara, mirëpo kjo nuk vërehej nga përdoruesi. Ja disa shembuj:
Me lancimin e Windows 95 në vitin 1995, për të cilin mund të thuhet se është një zgjerim i MS-DOS në treg u bë e qartë që Microsofti do të merr primatin dhe nuk do të kishte konkurrent tjetër t denjë sa i përket kompjuterëve personl (PC).I vetmi konkurrent i vërtetë i Windows 95 OS/2 nuk ishte në gjendje të përdorte programet e Windows 95 –shit dhe humbi në popullaritet dhe u bë gati i padëshiruar. Përderisa për DOS sistemet operative kishte ende konkurrent si për shembull Novell, DR-DOS dhe PC-DOS-i i IBM-it
Tanimë për shkak të konkurrencës jolojale Microsoft është dënuar, nga gjykata të ndryshme, disa herë.
Sistemet operative 32 bit:
Këto sisteme janë projektuar qysh nga baza si sisteme për përdorim profesional me disponueshmërinë e lartë dhe kanë plotësisht të integruar grafikën. Ato nuk përmbajnë shumë nga gjeneratat e mëparshme. Ja disa shembuj:
Në vitin2001, Microsoft solliWindows XP një kombinim ky i sistemeve operative të besueshme, por të kufizuara që kanë për qëllim bizneset (Windows NT, 2000), me versionet e Windowsave të cilët kishin hardware mbështetje e të cilët ishin të dedikuar për konsumatorët (95, 98, ME). Fillimi e suksesshëm u shoqërua me protesta në media të ndryshme kundër integrimit të aktivizimit të produktit dhe Privacy sigurisë së intimitetit.
Më 30 nëntor, 2006 doli Windows Vista për kompanitë në Shtetet e Bashkuara. Versioni për kosumatorë është publikuar më 30 janar, 2007 në dyqane.
Sistemet operative 64 bit:
Ka tre versione të Windowsit 64-bit mbështetje. I pari është një 64-bit version i Windowsit NT 4.0 për DEC Alpha. I dyti është një variant i IntelItanium-it me IA-64 "pako udhëzim" të vendosur, dhe i fundit është "64-bit extended" verzion për x86-64 "pako udhëzim". Procesorët e zgjeruar (extended-procesor) 64 bit të bërë nga AMD, përkatësisht Athlon 64 dhe Opteron. Këta procesor përdorin AMD64 një "pako udhëzim" të vendosur, i njohur edhe si x86-64. Të gjithë AMD procesorët që dolën nga Athlon 64 përdorin këtë pako udhëzim. Athlon 64 X2, Sempron dhe të gë pasardhësit e Barcelona, i përdorin këto "pako udhëzime".
Intel përdor të njëjtën metodë në 64-bit zgjerim në Pentium 4 (6-serik) procesorët, por Intel këtë e quan x86-64 verzioni EM64T. Edhe procesorët e gjeneratave të reja Xeonprocesorët për server mund të përdorin këtë opcion. Të gjithë procesorët që nga Intel Pentium 4 janë gjithashtu duke përdorur këtë teknologji.Procesori i vetëm 64-bit për Windows i cili ka mbështetje për Windows burimorë (native) në këtë kohë është Itanium Intel 2.
Microsoft njoftoi WinHEC se Windows Server 2008 do të jetë Windowsi i fundit 32-bit për server.
Pas Windows 2008 kompania do të kaloj plotësisht në verzionet 64 bit për server. Verzioni i ardhshëm i Windows desktop i njohur si Windows 8 do të jetë vetëm në 64 bit.