Osman je delal kot izvršni producent in kreativni direktor pri več britanskih televizijskih oddajah. Leta 2009 je BBC-ju predstavil zamisel za kviz ob čaju Pointless. Kmalu zatem je postal njen voditelj skupaj z prijateljem Alexandrom Armstrongom.[8] Dne 8. aprila 2022 je Osman naznanil, da bo zapustil Pointless, ko je njegova serija Četrkov klub za umore prejela pohvale kritikov in je želel več časa preživeti kot avtor.[9][10][11]
Leta 2017 je začel voditi svojo oddajo Richard Osman's House of Games. Vsak delavnik se štirje sodelujoči pomerijo v splošni razgledanosti preko različnih zabavnih iger. Posnetih je bilo šest sezon oddaje. Leta 2020 je Osman ustvaril stransko oddajo z naslovom House of Games Night, ki so jo predvajali na BBC One ob petkih zvečer.
Novembra 2023 je Osman začel voditi podcast The Rest Is Entertainment z Marino Hyde.[12]
Serija Četrtkov klub za umore je postavljena v luksuzno vas upokojencev v Kentu, kjer se štirje stanovalci zberejo, da bi raziskali nerešene primere zločinov.[15] Prva knjiga v seriji bo leta 2025 doživela filmsko priredbo režiserja Chrisa Columbusa.[16] Knjiga je bila v Združenem kraljestvu prodana v več kot milijon izvodih.[17]
Prvemu kriminalnem romanu v seriji so sledili Mož, ki je umrl dvakrat leta 2021, Strel v prazno leta 2022,[18][19] in Zlu za petami leta 2023.[20][21] Izid pete knjige je načrtovan za leto 2025.[22] Z zbirko je dosegel tudi prvo mesto na seznamu najbolje prodajanih avtorjev New York Timesa.[23]
Njegova zadnja knjiga We Solve Murders bila objavljena septembra 2024 in še ni prevedena v slovenščino.[24]
↑McPhee, Rod (13. avgust 2014). »Pointless star Richard Osman reveals childhood agony that haunted him for decades«. mirror. Pridobljeno 2. julija 2018. We never had any money or a car. I'm the most middle class man in Britain now, but I was never brought up with houses and foreign holidays. It must have been so hard for mum, raising us on no money.