Kloroform

Kloroform
Tekoči kloroform
Imena
IUPAC ime
Triklorometan
Druga imena
formil triklorid, metan triklorid, TCM, freon 20, refrigerant-20; R-20; UN 1888
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.603
EC število
  • 200-663-8
KEGG
RTECS število
  • FS9100000
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
Lastnosti
CHCl3
Molska masa 119,37 g·mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Vonj težak, etru podoben vonj
Gostota 1,564 g/cm3 (-20 °C)
1,489 g/cm3 (25 °C)
1,394 g/cm3 (60 °C)
Tališče −63,5 °C (−82,3 °F; 209,7 K)
Vrelišče 61,15 °C (142,07 °F; 334,30 K)
1,062 g/100 mL (0 °C)
0,809 g/100 mL (20 °C)
0,732 g/100 mL (60 °C)
Topnost topen v benzenu;
meša se z dietil etrom, olji, ligroinom, alkoholi, CCl4, CS2
Topnost (aceton) ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Topnost (dimetil sulfoksid) ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Parni tlak 0,62 kPa (-40 °C)
7,89 kPa (0 °C)
25,9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2,26 MPa (200 °C)
kH 3,67 L·atm/mol (24 °C)
Kislost (pKa) 15,7 (20 °C)
Toplotna prevodnost 0,13 W/m·K (20 °C)
Lomni količnik (nD) 1,4459 (20 °C)
Viskoznost 0,563 cP (20 °C)
Struktura
Oblika molekule tetraedrična
Dipolni moment 1,15 D
Termokemija
Specifična toplota, C 114,25 J/mol·K
Standardna molarna
entropija
So298
202,9 J/mol·K
-134,3 kJ/mol
-71,1 kJ/mol
473,21 kJ/mol
Nevarnosti
GHS piktogrami GHS07: ŠkodljivoGHS08: Škodljivo zdravju
Opozorilna beseda Nevarno
H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
P261, P281, P305+351+338
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
2
0
Plamenišče ni vnetljiv
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
1250 mg/kg (podgana, oralno)
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)
50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kloroform je organska spojina s furmulo CHCl3 in eden od štirih klorometanov.[1] Je gosta brezbarvna tekočina s sladkobnim vonjem, ki spada med nevarne kemikalije. Letna proizvodnja kloroforma je nekaj milijonov ton. Večina se ga porabi za proizvodnjo teflona in hladilnih sredstev, vendar se kot hladilno sredstvo opušča.[1]

Nahajališča v naravi

Celoten svetovni pretok kloroforma v okolju je približno 660.000 ton letno. Približno 90 % tega kloroforma je naravnega izvora. Prozvajajo ga številne morske trave in alge in domnevno nekatere glive v zemlji.

Kloroform zlahka izpareva iz zemlje in morske vode in se v zraku pretvori v fosgen, diklorometan, formil klorid, ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in vodikov klorid. Njegova razpolovna doba v zraku je od 55 do 620 dni. Biološka razgradnja v vodi in zemlji je počasna. Kloroform se v vodnih organizmih ne akumulira do signifikantne ravni.[2]

Zgodovina

Triklorometan sta neodvisno eden od drugega leta 1831 sintetizirala Justus von Liebig z alkalnim razklopom trikloroetanala in Eugène Soubeiran z delovanjem natrijevega hipoklorita na zmes acetona in etanola. Leta 1835 je Jean-Baptiste Dumas pripravil kloroform z alkalnim razklopom triklorocetne kisline. Henri Victor Regnault ga je pripravil s kloriranjem monoklorometana. V 1850. letih se je že masovno proizvajal po Liebigovem postopku, ki se je obdržal do 1960. let. Sedaj se proizvaja izključno s kloriranjem metana in monoklorometana.[1]

Proizvodnja

Industrijska proizvodnja kloroform poteka s segrevanjem zmesi klora in klorometana ali metana.[1] Pri temperaturi 400-500 °C se začne radikalsko halogeniranje, v katerem se surovini postopoma halogenirata:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Z nadaljnjim kloriranjem kloroforma nastane tetraklorometan (ali ogljikov tetraklorid):

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Produkt kemijskega procesa je zmes vseh štirih klorometanov, ki se ločijo z destilacijo.[1]

Devterokloroform

Devterirani kloroform je izotopolog kloroforma, v katerem je vodikov atom zamenjan z devterijem. CDCl3 se pogosto uporablja kot topilo v jedrski magnetni resonančni spektroskopiji. Proizvaja se s haloformno reakcijo iz acetona ali etanola z natrijevim ali kalcijevim hipokloritom.[1] Haloformni postopek je zastarel in se za proizvodnjo kloroforma ne uporablja. Devterokloroform se lahko proizvede tudi z reakcijo natrijevega devteroksida s kloral hidratom (CCl3-C(OH)2) ali iz kloroforma.

Nenamerna tvorba kloroforma

Haloformna reakcija lahko nastane tudi nenamerno v domačem okolju. Med beljenjem s hipokloritom nastajajo kot stranski produkt halogenirane spojine,[3] med katerimi je tudi kloroform. Kloroform lahko nastane tudi med mešanjem natrijevega hipoklorita s tekočinami, ki se pogosto najdejo v gospodinjstvih. Mednje spadajo aceton, etanol in izopropil alkohol. Med mešanjem lahko nastane tudi nekaj kloroacetona in dikloroacetona.

Uporaba

Največ kloroforma se porabi za proizvodnjo klorodifluorometana, glavne surovine za proizvodnjo tetrafluoroetena:

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl

Reakcija poteka v prisotnosti katalizatorja antimonovega pentafluorida. Klorodifluorometan se zatem s pirolizo pretvori v tetrafluoroeten:

2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

Do podpisa Montrealskega sporazuma, ki je začel veljati 1. januarja 1989, je bil klorodifluorometan priljubljeno hladilno sredstvo z oznako R-22.

Topilo

Kloroform se uporablja tudi za pripravo pesticidov in kot topilo za maščobe, olja, gumo, alkaloide, voske, gutaperčo in smole, sredstvo za čiščenje, fumigant za žito, sredstvo za gašenje in v gumarski industriji.[2][4] CDCl3 je pogosto topilo v jedrski magnetni resonančni spektroskopiji.

Reagent

Kloroform je osnova za sintezo spojin iz skupine diklorokarbenov.[5] V prisotnosti heterogenih katalizatorjev reagira natrijevim hidroksidom pri čemer nastane zelo reaktiven in neobstojen diklorokarben CCl2,[6] ki je uporaben za orto-formiliranje aktiviranih aromatskih obročev, na primer fenolov, pri čemer nastajajo aril aldehidi. V reakcijah z alkeni tvori derivate ciklopropana. V radikalski adiciji, ki jo katalizirajo kovinski katalizatorji, se veže na alkene:[7]

R2C=CH2 + R'Cl → R2CCl-CH2R'

Reakcije je v 1940. letih odkril ameriški kemik Morris Selig Kharasch.[8][9][10]

Najpomembnejša reakcija kloroforma je reakcija z vodikovim fluoridom, v kateri v prisotnosti katalizatorjev antimonovih pentahalidov nastane monoklorodifluorometan (CFC 22), ki je osnova za sintezo teflona.[1]

Anestetik

Stare steklenice za kloroform

4. novembra 1847 je škotski porodničar James Young Simpson odkril anestetske lastnosti kloroforma.[11] Njegova raba v kirurgiji in porodništvu se je hitro razširila po celi Evropi. V 1850. letih se je uporabil celo med rojevanjem zadnjih dveh otrok britanske kraljice Viktorije.[12] V Združenih državah Amerike je na začetku 20. stoletja začel izpodrivati eter, vendar so po odkritju njegove toksičnosti ponovno začeli uporabljati eter.

Od leta 1865 do 1920 se je v Združenem kraljestvu in nemško govorečih evropskih državah za 80-95 % narkoz uporabil kloroform. Prve temeljite raziskave njegove toksičnosti so opravili v Nemčiji v letih 1890-1897. Leta 1934 je Killian zbral vse razpoložljive statistike in ugotovil, da je verjetnost komplikacij s smrtnim izidom pri uporabi etra med 1:14.000 in 1:28.000, pri uporabi kloroforma pa 1:3.000 do 1:6.000. Z naraščanjem uporabe didušikovega oksida (N2O), izboljšanjem anastezijske opreme in odkritjem heksobarbitala leta 1932 je začela uporaba kloroforma kot anestetika postopoma upadati.[13]

Varnost

Kloroform se po absorpciji skozi kožo, zaužitju ali vdihavanju pri sesalcih hitro presnovi in izloči, predvsem skozi pljuča kot kloroform in ogljikov dioksid. Manj kot 1 % se ga izloči z urinom.[4] Kloroform draži oči,[2]na koži pa lahko po daljši izpostavljenosti povzroči razjede zaradi izsušitve tkiva.

Presnavlja se v jetrih z encimi citokrom P450, ki ga oksidirajo v fosgen in nato redukcirajo v diklorometilni prosti radikal. Drugi metaboliti kloroforoma so klorometanol, klorovodikova kislina, vodikov klorid in digluationil ditiokarbonat. Med končnimi produkti metabolizma prevladuje ogljikov dioksid.[14]

Kloroform povzroči depresijo centralnega živčnega sistema in nazadnje globoko komo in depresijo centra za dihanje.[14] Simptomi po zaužitju so podobni simptomom po vdihavanju. Resne zdravstvene težave se pojavijo po zaužitju 7,5 g kloroforma. Srednji smrtni peroralni odmerek za odrasle je ocenjena na približno 45 g.[2]

Uporaba kloroforma kot anestetika je bila prekinjena, ker je povzročal smrti zaradi bolezni dihal ter srčne aritmije in odpovedi srca. Anestezija je pri nekaterih bolnikih povzročila slabost, bruhanje, oslabelost, zlatenico in komo zaradi motenega delovanja jeter. Na obdukcijah so ugotovljali degeneracijo in nekrozo jeter.[2]

Kloroform je pri miših povzročal tumorje na jetrih, pri miših in podganah tudi tumorje na ledvicah.[2] Hepatoksičnost in nefrotoksičnost je bila domnevno posledica predvsem fosgena. [14]

Ukrepi za prvo pomoč

  • Vdihavanje: poškodovanca se mora prenesti na svež zrak, izvesti umetno dihanje[15] in poiskati zdravniško pomoč.
  • Zaužitje: poškodovanec mora sprati usta z vodo, popiti veliko vode in poiskati zdravniško pomoč.
  • Stik z očmi in kožo: kontaminirana oblačila je treba sleči. Oči in kožo se mora sprati z veliko vode in poiskati zdravniško pomoč.

Sklici

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 M. Rossberg in drugi (2006). Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Chloroform. Concise International Chemical Assessment Document 58 (2004). Pridobljeno 17. decembra 2014.
  3. H.U. Süss (2007). Bleaching. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. izdaja. Wiley. Str. 5.
  4. 4,0 4,1 J.B. Leikin, F.P. Paloucek, urednika (2008). Chloroform. Poisoning and Toxicology Handbook. 4. izdaja. Informa. Str. 774
  5. M. Srebnik, E. Laloë (2001). Chloroform. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi: 10.1002/047084289X.rc105.
  6. 1,6-metanol[10annulene]. Organic Sxntetes. Pridobljeno 18. decembra 2014.
  7. J.J. Li (2003). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. 2. izdaja. Springer.
  8. M.S. Kharasch, E.V. Jensen, W.H. Urry (1945). Addition of Carbon Tetrachloride and Chloroform to Olefins. Science 102 (2640): 128. Bibcode: 1945Sci...102..128K. doi: 10.1126/science.102.2640.128. PMID 17777366.
  9. M. S. Kharasch, E.V. Jensen, W.H. Urry (1947). Journal of the American Chemical Society 69 (5): 1100. doi: 10.1021/ja01197a035.
  10. M.S. Kharasch, E.V. Jensen, W.H. Urry (1948). Reactions of atoms and free radicals in solution; the additions of bromodichloromethane and dibromodichloromethane to olefins; the preparation of 2-alkenals. Journal of Organic Chemistry 13 (6): 895–902. doi: 10.1021/jo01164a020. PMID 18106035.
  11. G.H. Laing (2002). James Young Simpson and Chloroform (1811–1870). The Minerva Group, Inc. Str. 106–109. ISBN 978-1-4102-0291-8. Pridobljeno 11. novembra 2011.
  12. http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html Anesthesia and Queen Victoria. Ph.ucla.edu. Pridobljeno 13. avgusta 2012.
  13. J. Wawersik (1997) History of chloroform anesthesia. Anaesthesiol Reanim 22 (6): 144-152. Pridobljeno 18. decmbra 2014.
  14. 14,0 14,1 14,2 A.M. Fan (2005). Chloroform. Encyclopedia of Toxicology 1. 2. izdaja. Elsevier. Str. 561–565.
  15. http://www.prva-pomoc.mddsz.gov.si/index2497.html?sv_path=9589 emeljni postopki oživljanja (TPO). Pridobljeno 19. decembra 2014.

Read other articles:

US technology company Black Box CorporationBlack Box Headquarters in Plano, TexasTypePrivateIndustryTechnologyFoundedLawrence, PennsylvaniaJune 25, 1976HeadquartersPlano, TexasArea servedWorldwideKey peopleSanjeev Verma(CEO)ServicesIT Services5GData CentersCyber SecurityUnified communicationsKVMDigital SignageNetwork ManagementNetwork SecurityWAN OptimizationNumber of employees3800ParentEssar GroupWebsitewww.blackbox.com Black Box is an IT company headquartered in Texas, United States.[1&...

 

Culfa Stad in Azerbeidzjan Situering District (Rayon) Culfa Autonome republiek Nachitsjevan Coördinaten 38° 58′ NB, 45° 38′ OL Algemeen Inwoners (01-01-2012) 12.500 Foto's Portaal    Azerbeidzjan Culfa (ook geschreven als Julfa) is een stad in Azerbeidzjan en is de hoofdplaats van het district Culfa. De stad telt 12.500 inwoners (01-01-2012)[1]. Begraafplaats De begraafplaats in 1915 Culfa was bekend om zijn grote Armeense begraafplaats. Alexandre de Rhodes te...

 

Coordenadas: 20° 15' N 94° 45' E Maguai    Região   Símbolos Bandeira Localização Coordenadas 20° 15' N 94° 45' E País Myanmar Capital Maguai Características geográficas População total (2019) 3 937 278 hab. Maguai[1] (em birmanês: Magway) é um estado da Birmânia (ou Mianmar), cuja capital é Maguai. De acordo com o censo de 2019, havia 3 937 278 habitantes.[2] Referências ↑ Almanaque 1995. ↑ CP 2019. Bibliograf...

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أكتوبر 2023) مازن الحربي معلومات شخصية الاسم الكامل مازن عبد الرحمن الحربي تاريخ الميلاد 25 يناير 2004 (العمر 19 سنة) مركز اللعب مهاجم الجنسية  السعودية معلومات النادي ال...

 

كليس أيلاند     الإحداثيات 41°35′41″N 82°42′35″W / 41.594722°N 82.709722°W / 41.594722; -82.709722  [1] تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة إيري، أوهايو  خصائص جغرافية  المساحة 1142 كيلومتر مربع  ارتفاع 182 متر  عدد السكان  عدد السكا...

 

Salix sericocarpa Біологічна класифікація Царство: Рослини (Plantae) Клада: Судинні рослини (Tracheophyta) Клада: Покритонасінні (Angiosperms) Клада: Евдикоти (Eudicots) Клада: Розиди (Rosids) Порядок: Мальпігієцвіті (Malpighiales) Родина: Вербові (Salicaceae) Рід: Верба (Salix) Вид: S. sericocarpa Біноміальна назва Salix sericocar...

Замок Мюйдерслот Дата створення / заснування 1280 Країна  Нідерланди Адміністративна одиниця Гооізе Міре Місце розташування Muidend Власник Флоріс V і Dutch Stated Орендар Q113006081? Статус спадщини Національна пам'ятка Нідерландівd[1] Адреса Herengracht 1, 1398 AA Muiden Розташовано н...

 

Peta Provinsi Aceh Rudi Putra ialah ahli biologi berkebangsaan Indonesia yang pada tahun 2014, mendapatkan penghargaan dari Goldman Environmental Prize dalam usahanya memerangi pembalakan liar, perambahan hutan untuk produksi minyak sawit, dan kebijakan yang akan membuka petak-petak ekosistem yang terancam punah untuk pertambangan dan industri perkebunan.[1] Tanaman Kelapa Sawit Rudi Putra ialah seorang ahli biologi yang bekerja di Provinsi Aceh, yang mendapatkan hadiah sebesar $175.0...

 

Stasiun Obata小俣駅Stasiun Obata pada 2008Lokasi8254-5 Motomachi, Obata-cho, Ise, Mie(三重県伊勢市小俣町元町8254-5)JepangPengelolaKintetsu RailwayJalurJalur YamadaSejarahDibuka1931PenumpangFY2010238 per hari Sunting kotak info • L • BBantuan penggunaan templat ini Stasiun Obata (小俣駅code: ja is deprecated , Obata-eki) adalah sebuah stasiun kereta api di Jalur Yamada, Ise, Prefektur Mie, Jepang, yang dioperasikan oleh operator kereta api swasta Kintetsu Rai...

Talking or chanting to an instrumental rhythm Big Youth is typical of reggae deejays who toast Music of Jamaica General topics Related articles Genres Dancehall Dub Dub poetry Kumina Lovers rock Mento Niyabinghi Raggamuffin Reggae Reggae fusion Rocksteady Roots reggae Ska Ska jazz Ska punk Sound systems Toasting Nationalistic and patriotic songs National anthem Jamaica, Land We Love Regional music Anguilla Antigua and Barbuda Aruba and the Dutch Antilles Bahamas Barbados Belize Bermuda Bonair...

 

New York City Subway service For the former Brooklyn–Manhattan Transit Corporation 5 service, see Culver Shuttle. New York City Subway serviceLexington Avenue ExpressNereid Avenue-bound 5 train of R142s leaving Gun Hill RoadNote: Dark dashed line indicates weekday rush hour service to Nereid Avenue and weekday service to Flatbush Avenue–Brooklyn College. Dashed pink line shows limited rush hour service to Utica Avenue or from New Lots Avenue.Northern end Dyre Avenue (All times) Nerei...

 

American basketball player Bueckers redirects here. For other uses, see Buecker. Paige BueckersBueckers with UConn in 2022No. 5 – UConn HuskiesPositionPoint guardLeagueBig East ConferencePersonal informationBorn (2001-10-20) October 20, 2001 (age 22)Edina, Minnesota, U.S.Listed height6 ft 0 in (1.83 m)Career informationHigh schoolHopkins (Minnetonka, Minnesota)CollegeUConn (2020–present)Career highlights and awards AP Player of the Year (2021) Naismith College ...

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Debipur Milan Vidyapith – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2018) (Learn how and when to remove this template message) Boys & girls schoolDebipur Milan VidyapithLocationInformationSchool typeBoys & Girls Co-EducationalEstablished12th ...

 

1927 film by F. Richard Jones You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Italian. Click [show] for important translation instructions. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text into the English Wikipedia. Consider adding a topic to this template:...

 

This article includes a list of references, related reading, or external links, but its sources remain unclear because it lacks inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (October 2023) (Learn how and when to remove this template message) This is a list of churches in Kent, a county in South East Region of England. There is a mixture of Christian denominations. This list is incomplete; you can help by adding missing items. (August 2008) East K...

The Real Lincoln: A New Look at Abraham Lincoln, His Agenda, and an Unnecessary War AuthorThomas J. DiLorenzoCountryUnited StatesSubjectBiography, politics, American Civil WarGenreNon-fictionPublisherCrown ForumPublication date2002–2003Media typePrintPages346ISBN9780761536413OCLC48817846Followed byLincoln Unmasked  The Real Lincoln: A New Look at Abraham Lincoln, His Agenda, and an Unnecessary War is a biography of Abraham Lincoln written by Thomas J. DiLorenzo, a professor o...

 

Cadena de Paparoa Coordenadas 42°08′35″S 171°31′01″E / -42.143, 171.517Localización administrativaPaís Nueva ZelandaDivisión West CoastCaracterísticas generalesMapa de localización Cadena de Paparoa Ubicación en Nueva Zelanda. [editar datos en Wikidata] La cordillera de Paparoa es una cadena montañosa de la región de la Costa Oeste de la Isla Sur de Nueva Zelanda. Fue la primera tierra neozelandesa vista por un europeo: Abel Tasman en 1642. Parte de...

 

Role-playing game multiverse This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This the Dungeons & Dragons role-playing game-related article describes a series of fictional locations in a primarily in-universe style. Please help rewrite it to explain the fiction more clearly and provide non-fictional perspective. (October 2009) (Learn how and when to remove this template message) This a...

Separatist movement in Casamance, Senegal This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Movement of Democratic Forces of Casamance – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2020) (Learn how and when to remove this template message) Movement of Democratic Forces of CasamanceMouvement des forces ...

 

Japanese baseball player and manager This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Shinji Hamazaki – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2015) (Learn how and when to remove this template message) Baseball player Shinji HamazakiHamazaki in 1959Pitcher, ManagerBorn: (1901-12-10)December 10, 19...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!