Fenitoin

Fenitoin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Dilantin, Phenytek ...[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682022
Nosečnostna kategorija	AU: D ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	peroralno, parenteralno
Oznaka ATC	N03AB02 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) CA: ℞-only UK: Rp (Le na recept) ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	peroralno: 70–100 %, rektalno: 24,4 %
Vezava na beljakovine	95 %[1]
Presnova	jetrna
Začetek delovanja	10 do 30 min (i.v.)[2]
Razpolovni čas	10–22 h[1]
Čas delovanja	24 h[2]
Izločanje	primarno z žolčem in sečem
Identifikatorji
IUPAC ime 5,5-difenilimidazolidin-2,4-dion
Številka CAS	57-41-0
PubChem CID	1775
IUPHAR/BPS	2624
DrugBank	DB00252
ChemSpider	1710
UNII	6158TKW0C5
KEGG	D00512
ChEBI	CHEBI:8107
ChEMBL	ChEMBL16
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020541
ECHA InfoCard	100.000.298
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C15H12N2O2
Mol. masa	252,268 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
InChI InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19) Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N

Fenitoín je antiepileptik (učinkovina za zdravljenje božjasti) iz skupine hidantoinov, ki zavira napetostne natrijeve kanalčke, zlasti pri visoki frekvenci proženja akcijskih potencialov. Uporablja se pri zdravljenju žariščne in generalizirane epilepsije,^[3] ni pa primeren za zdravljenje malih epileptičnih napadov (absenc). Intravensko se daje pri epileptičnem statusu, neodzivnim za benzodiazepine. Uporablja se tudi pri določenih oblikah srčnih aritmij in nevropatske bolečine.^[1]

Pogosti neželeni učinki fenitoina so slabost, bolečina v trebuhu, izguba teka, motnje koordinacije, pospešena rast dlak in hiperplazija dlesni. Potencialno nevarni neželeni učinki vključujejo nespečnost, težnje za samopoškodovanje, motnje delovanja jeter, zaviranje delovanja kostnega mozga, nizek krvni tlak in toksična epidermalna nekroliza. V nosečnosti lahko povzroči motnje v razvoju ploda, med dojenjem pa naj bi bila njegova uporaba varna.^[1]

Klinična uporaba

Epilepsija

Fenitoin je starejše antiepileptično zdravilo, ki so ga so v preteklosti pogosto uporabljali za preprečevanje žariščnih epileptičnih napadov, danes pa je njegova uporaba zelo omejena zaradi kronične toksičnosti. V parenteralni obliki se še vedno uporablja za zdravljenje epileptičnega statusa. Ni učinkovit pri malih epileptičnih napadih (absencah), mioklonih in atoničnih napadih oz. jih lahko celo poslabša.^[4]

Druge indikacije

Fenitoin se uporablja tudi pri drugih boleznih:

• motnje srčnega ritma – uporablja se v zdravljenju ventrikularne tahikardije in nenadnih epizod atrijska atrijske tahikardije, ko drugi antiaritmiki ali kardioverzija niso učinkoviti. Spada med antiaritmike razreda 1b;^[5]
• zastrupitev digoksinom – fenitoin v intravenski obliki se uporablja kot zdravilo izbora pri srčnih aritmijah zaradi zastrupitve s srčnimi glikozidi;
• nevralgija trivejnega živca – kot zdravilo druge linije (zdravilo izbora je karbamazepin;^[6]
• celjenje ran – dokazi nakazujejo, da topična uporaba fenitoina pomaga pri celjenju kroničnih ran na koži,^[7][8] prav tako pa metaanaliza podatkov podpira uporabo fenitoina pri zdravljenju različnih razjed.^[9]

Zastrupitev

Znaki blažje zastrupitve s fenitoinom so ataksija (motena usklajenost mišičnih gibov), nistagmus (nehoteni premiki zrkel), dizartrija (motnje govora), slabost, bruhanje, dvojni vid, hiperglikemija in razdraženost; pri hudih zastrupitvah pa motnje zavesti do kome in zastoj dihanja. Možen je tudi pojav motenj srčnega ritma, zlasti pri intravenskem dajanju.^[10]

Sklici

1. »Phenytoin«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 22. avgusta 2015.
2. Marx, John A. (2010). Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice (7 izd.). Philadelphia: Mosby/Elsevier. str. 1352. ISBN 9780323054720.
3. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5515121/fenitoin?query=fenitoin, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 30. 8. 2015.
4. Zgonc V., Čebular B. Sodobno medikamentno zdravljenje epilepsije pri odraslih. ZDRAV VESTN 2006; 75: 379–388.
5. McEvoy, GK (2004). »AHFS drug information 2004«. American Society of Health-System Pharmacists: 2117–2120.
6. Pharmacology and pharmacotheraputics 22ed edition pg:129 By R S Satoskar
7. Shaw, J; Hughes, CM; Lagan, KM; Bell, PM (november 2007). »The clinical effect of topical phenytoin on wound healing: a systematic review«. The British journal of dermatology. 157 (5): 997–1004. doi:10.1111/j.1365-2133.2007.08160.x. PMID 17854378.
8. Bhatia, A; Prakash, S (15. julij 2004). »Topical phenytoin for wound healing«. Dermatology online journal. 10 (1): 5. PMID 15347487.
9. Thangaraju, Pugazhenthan; Tamilselvan, T; Venkatesan, S; Eswaran, T; singh, H; Giri, VC; showkath Ali, MK (16. julij 2015). »Topical Phenytoin for Managing Various Ulcers:A meta-analysis«. Sudan Medical Monitor. 10: 63–67. {{navedi časopis}}: |access-date= potrebuje |url= (pomoč)
10. Šarc L., Jamšek M. Zastrupitve z antiepileptiki. Medicinski razgledi, 2009, letnik 48, številka 1/2.