Osgood je bil leta 1991 kot 54. izbran na NHL naboru s strani kluba Detroit Red Wings, za katerega je prvič zaigral v sezoni 1993/94. V ligi NHL, kjer je igral po dve sezoni še za kluba New York Islanders in St. Louis Blues, je skupno odigral 744 tekem rednega dela, na katerih mu je 50-krat uspel shutout, ubranil pa je 90,5% strelov, ter 129 tekem končnice, na katerih mu je 15-krat uspel shutout, ubranil pa je 91,5% strelov. Z Detroit Red Wingsi, za katere je odigral štirinajst sezon, je trikrat osvojil Stanleyjev pokal, v sezonah 1996/97, 1997/98 in 2007/08, pri čemer je bil v zadnjih dveh sezonah prvi vratar kluba. Kot eden redkih NHL vratarjev je dosegel neposredni gol na prvenstveni tekmi proti Hartford Whalersom v sezoni 1995/96.
