Drury je bil leta 1994 kot 72. izbran na NHL naboru s strani kluba Quebec Nordiques. V ligi NHL je igral štiri sezone za klub Colorado Avalanche, eno za Calgary Flames, tri za Buffalo Sabres in štiri za New York Rangers. Skupno je v ligi NHL odigral 892 tekem rednega dela, na katerih je dosegel 255 golov in 360 podaj, ter 135 tekem končnice, na katerih je dosegel 47 golov in 42 podaj. V sezoni 1998/99 je prejel nagrado Calder Memorial Trophy za najboljšega novinca leta v ligi NHL, v sezoni 2000/01 pa je s Coloradom osvojil Stanleyjev pokal. Bil je kapetan tako pri Buffalu kot tudi New Yorku.
