Arginin

L-Arginin

Imena
IUPAC ime arginin
Druga imena (S)-2-amino-5-gvanidinopentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	74-79-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChemSpider	227
ECHA InfoCard	100.000.738
PubChem CID	6322
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041056
InChI InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N
Lastnosti
Kemijska formula	C6H14N4O2
Molska masa	174,20 g·mol^−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Arginin (okrajšano kot Arg ali R)^[1] je α-aminokislina. L-oblika arginina je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodon,i ki zapisujejo arginin, so CGU, CGC, CGA, CGG, AGA in AGG. Pri sesalcih uvrščamo arginin med pogojno esencialne aminokisline; esencialnost (nujnost vnosa s hrano) je odvisna od razvojne stopnje in zdravstvenega stanja osebka.^[2] Otroci in mladiči pri drugih sesalcih ne morejo sami proizvesti dovoljšnjih količin arginina in zato ga morajo prejemati s hrano.^[3] Arginin je prvi osamil švicarski kemik Ernst Schultze leta 1886, in sicer iz volčjega boba.

Zgradba

Stranska veriga pri argininu je zgrajena iz alifatske verige s tremi ogljikovimi atomi, na zadnjega je pa vezana gvanidinska skupina.

Delokalizacija naboja v gvanidinski skupini L-arginina.

Vrednost pK_a gvanidinske skupine znaša 12,48 in je v nevtralnem, kislem ali celo bolj bazičnem okolju pozitivno nabita. Zaradi konjugacije dvojne vezi in prostega elektronskega para na dušiku je pozitivni naboj delokaliziran in zato lahko nastajajo multiple vodikove vezi.

Viri arginina

Prehrambeni viri

Načeloma organizem ne potrebuje vnosa arginina s hrano, saj zmore sam proizvesti dovolj velike količine te aminokisline. Pri določenih stanjih pa je vnos s hrano potreben. Nahaja se v številnih vrstah hrane, vključno z^[4]:

• živalski viri: mlečni proizvodi (npr. skuta, rikota, mleko, jogurt, sirotka, teletina, svinjina (npr. slanina, gnjat), perutnina (npr. piščančje, puranje meso), divjačina, morska hrana ...;
• rastlinski viri: pšenični kalčki in moka, ajda, ovsena moka, kosmiči, arašidi, oreščki (kokosov oreh, mandeljni, lešniki ...), semena (bučna, sezamova, sončnična), čičerika, kuhana sojina semena ...

Biosinteza

Arginin se sintetizira iz citrulina s pomočjo citosolnih encimov argininosukcinat-sintetaza (ASS) in argininosukcinat-liaza (ASL). Gre za energetsko potratno reakcijo (pri sintezi ene molekule arginina se hidrolizira ena molekula ATP-ja v AMP).

Viri citrulina so različni:

• iz arginina preko NO-sintaze (NOS);
• iz ornitina pri katabolizmu prolina ali glutamina/glutamata;
• iz asimetričnega dimetilarginina (ADMA) preko DDAH.

Presnovne poti, ki povezujejo arginin, glutamin in prolin so obojesmerne: poraba oziroma proizvodnja teh aminokislin je zato močno odvisna od vrste celica|celice in od razvojne stopnje osebka.

Funkcije

Arginin odigra pomembno vlogo pri celični delitvi, celjenju ran, odstranjevanju amonijaka iz telesa, delovanju imunskega sistema in pri sproščanju hormonov.^[2][5][6]

Kot prekurzor

Arginin je prekurzor dušikovega monoksida (NO), sečnine, ornitina in agmatina. Nujen je za sintezo kreatina, porablja pa se lahko tudi za sintezo poliaminov (predvsem preko ornitina, v manjši meri preko agmatina), citrulina in glutamata. Ker je prekurzor NO, ki razširja krvne žile, se uporablja pri številnih stanjih, kjer je zaželena vazodilatacija.^[2]

Viri

1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno 17. maja 2007.
2. Tapiero, H.; in sod. (november 2002). »L-Arginine«. Biomedicine and Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. PMID 12481980.
3. Wu, G.; in sod. (Avgust 2004). »Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications«. Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 332–451. PMID 15302078.
4. »L-Arginine Supplements Nitric Oxide Scientific Studies Food Sources«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 13. julija 2011. Pridobljeno 20. februarja 2007.
5. Stechmiller, J.K.; in sod. (Februar 2005). »Arginine supplementation and wound healing«. Nutrition in Clinical Practice. 20 (13): 52–61. PMID 16207646.
6. Witte, M.B.; Barbul, A (2003). »Arginine physiology and its implication for wound healing«. Wound Repair and Regeneration. 11 (6): 419–423. PMID 14617280.