Kyselina etyléndiamínotetraoctová

Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H16N2O8
Systematický názov	N,N'-(etán-1,2-diyl)bis[N-(karboxymetyl)glycín
Vzhľad	bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	292,2 u
Molárna hmotnosť	292,24264 g/mol
Rozpustnosť vo vode	20 mg/100 ml (20 °C)
Teplota topenia	245 °C
Hustota	0,86 g/cm^3
pKA	2,0 2,7 6,16 10,26
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia	−1 765,4 až −1 758 kJ/mol
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H319 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P305+351+338 Európska klasifikácia látok Hrozby Dráždivá látka (Xi) Vety R R36 Vety S S2, S26 NFPA 704 0 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	62-33-9
Číslo UN	3077
EINECS číslo	23200-449-4
Číslo RTECS	AH4025000
PubChem	6049
SMILES	OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina etyléndiamíntetraoctová (EDTA, z anglického ethylenediaminetetraacetic acid) je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcom ((CH₂)₂N₂(CH₂COOH)₄. EDTA je vo vode len málo rozpustná, dobre rozpustná je jej disodná soľ, výborne rozpustná je jej tetrasodná soľ a celý rad iných solí (Mn²⁺, Zn²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺, Ca²⁺) používaných v hnojivách (mikronutrienty). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa používa aj ako prídavná látka v potravinách E385 a rovnako tiež jej disodná soľ E386.^[1]

Syntéza

Ročná svetová výroba kyseliny etyléndiamíntetraoctovej je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou etyléndiamínu s formaldehydom a kyanidom sodným:

${\displaystyle {\ce {NH2(CH2)2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O -> (CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 NH3}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 HCl -> (CH2)2N2(CH2COOH)4 + 4 NaCl}}}$

Využitie

Kyselina etyléndiamíntetraoctová patrí medzi chelačné činidlá, čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať komplexné zlúčeniny - cheláty s iónmi kovov. Táto vlastnosť využíva napríklad pri odstraňovaní tvrdosti vody, čo je hojne využívané v pracích a čistiacich prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca²⁺) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť čistiaceho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.

Štruktúrovaný model kyseliny etyléndiamíntetraoctovej v komplexe s meďnatým iónom (Cu²⁺)

Kyselina etyléndiamíntetraoctová je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení buničiny, kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe³⁺)) stabilizuje peroxid používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje katalytický rozklad peroxidov).

Oxidačné vlastnosti etyléndiamíntetraoctanu železitého sú tiež využívané vo fotografii, kde sa používa na rozpúšťanie iónov striebra. Je dôležitou zložkou vo fotografickom priemysle ako oxidačné činidlo vo farebných vývojkách.

Chelačné schopnosti kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa využívajú aj v bunkovej biológii - je schopná rozrušiť bunkové spoje vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V molekulárnej biológii sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad TE pufru pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu DNázy, čím bráni degradácii DNA.

V medicíne sa kyselina etyléndiamíntetraoctová využíva pri chelačnej terapii, v ktorej slúži na odstránenie ťažkých kovov z tela.

V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.

Referencie

1. ZDRAVOPEDIA. Zoznam Éčiek [online]. Zdravopedia, 2022-02-28, [cit. 2022-02-28]. Dostupné online. ^{[nefunkčný odkaz]}

Iný projekt

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina etyléndiamínotetraoctová

Externé odkazy

• Lanigan RS, Yamarik TA. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int. J. Toxicol., 2002, roč. 21 Suppl 2, s. 95–142. DOI: 10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
• PH-Spectrum of EDTA complexes
• EDTA: Molecule of the Month
• EDTA Determination of Total Water Hardness Archivované 2006-10-29 na Wayback Machine
• 507 references regarding oral EDTA
• EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
• EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF verzia)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku EDTA na českej Wikipédii.