Začiatkom 90. rokov 19. storočia – počas štúdia výtvarného umenia – prešiel Chesterton svetonázorovou krízou, jeho puritánska výchova sa stretla s dekadentným životným štýlom moderných maliarov, ktorý spisovateľ neprijal. Pravdepodobne z tých čias pochádza aj jeho zaujatosť voči modernému maliarstvu – vtedy impresionizmu. Chesterton štúdium výtvarného umenia zanechal, prešiel k štúdiu anglickej literatúry a duševný pokoj nakoniec našiel v obdive k okolitému svetu a vo svojráznej filozofii vďaky svetu. Svoje myšlienky azda najbrilantnejšie vyjadril v knihe Ortodoxia, na svojich oponentov potom reagoval knihou Heretici.
Bol aj autorom detektívnych poviedok s hlavným hrdinom katolíckym kňazomotcom Brownom. Tieto poviedky vychádzali od roku 1911 až do jeho smrti.
