Baldwin je četiri sezone igrao za Wolverines. Godine 1887. the Wolverines su osvojili prvenstvo National Leaguea i World Series zahvaljujući četiri Baldwinove pobjede u post-sezoni.
'Lady' Baldwin se ne smije miješati sa suprugom britanskog premijera Stanleya Baldwina, koja je od 1937. godina bila poznata kao Grofica Baldwin od Bewdleya (a neformalno Lady Baldwin).