Родился в Пишпеке (ныне Бишкек, Кыргызстан). Отец служил военным писарем.
В 1918—1919 годах учился в учительской семинарии в Верном, в 1920—1921 — в художественной школе в Ташкенте, в 1924—1930 — во ВХУТЕМАСе (мастерская Роберта Фалька) в Москве.
С 1933 года вся его творческая жизнь связана с Кыргызстаном. Создал художественный музей, в первые фонды которого музеи Москвы и Ленинграда передают десятки произведений известных русских и советских художников: К. Коровина, Н. Рериха, В. Тропинина, Верещагина и др.
В 1935 году в республике открылась художественная студия, на основе которой в 1939 году было открыто художественное училище, носящее сегодня имя С. А. Чуйкова[3].
Первая персональная выставка художника прошла в 1938 году в Москве. Художник продолжал творить, и в 1939 году в Доме писателей в Москве состоялась II персональная выставка его произведений.
В 1950-60-е годы много путешествовал: Индия, Италия, Франция, Греция, Болгария. Из этих стран привёз богатый материал в виде разнообразных этюдов, карандашных набросков. Жанровые картины и пейзажи, посвящённые людям и природе Кыргызстана, Индии (триптих «О простых людях Индии», 1957—1960).
Председатель Оргкомитета Союза художников Киргизской ССР (1933), председатель Союза художников Киргизской ССР (1934—1937, 1941—1943). Действительный член АХ СССР (1958). Члены Союза художников СССР.
В Бишкеке открыт Дом-музей С. А. Чуйкова[9], Кыргызское государственное художественное училище имени Чуйкова, одна из центральных улиц города названа именем Чуйкова.