На Олимпийских играх 2012 года Вивиан считалась одной из главных претенденток на победу на дистанциях 5000 и 10 000 метров. На 10-километровой дистанции Черуйот стала третьей, почти 10 секунд проиграв чемпионке Тирунеш Дибабе из Эфиопии, второе место досталось другой кенийке Салли Кипьего. Спустя неделю на дистанции 5000 метров, где кенийка была лидером мирового сезона, она была гораздо ближе к золоту, лишь на самом финише уступив 0,48 сек другой знаменитой эфиопке Месерет Дефар, Тирунеш Дибаба стала третьей.
Двукратная победительница 10-километрового пробега World's Best 10K.
В сезоне 2015 года впервые выступила на международных соревнованиях 30 июня на Prefontaine Classic, где финишировала на 3-м месте в беге на 5000 метров — 14.46,69[2]. 5 июля стала победительницей Bruxelles Grand Prix на дистанции 10 000 метров — 31.13,29[3].