Циклические соединения

Запрос «Циклизация» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо^[1]. Соединение, кольцо которого включает 9 и более атомов, называется макроциклическим.

Классификация

По атомарному составу:

• органические (в кольце присутствуют атомы углерода),
  • карбоциклические (кольцо включает исключительно атомы углерода),
  • гетероциклические (кольцо включает как атомы углерода, так и атомы других элементов),
• неорганические (без атомов углерода, например, сера, некоторые силиконы, фосфаты, или бораты).

По количеству циклов:

• моноциклические (один цикл),
• полициклические (два и более циклов).

По наличию ароматическое кольца:

• ароматические (с наличием бензольного кольца),
• алициклические (с отсутствием бензольного кольца).

Отдельно выделяют соединения с топологической связью: катенаны и ротаксаны, — а также циклофаны.

• 
  Циклопропан, алициклическое карбоциклическое соединение (циклоалкан).
• 
  Пирролидин, алициклическое гетероциклическое соединение.
• 
  Бензол, ароматическое карбоциклическое соединение.
• 
  Нафталин, полициклическое карбоциклическое соединение.
• 
  Порфин, макроциклическое карбоциклическое соединение.
• 
  Пентазол, неорганическое циклическое соединение.

Реакции циклизации и раскрытия цикла

Конденсация Дикмана

Органическая реакция, приводящая к формированию циклической структуры в одном или нескольких продуктах называется циклизацией, реакция же с разрывом кольца называется раскрытием цикла.

Разновидность циклизации, при которой к существующей циклической системе достраивается карбо- или гетероцикл, называется аннелированием.

Примеры реакций циклизации:

• Метатезис олефинов с циклизацией
• Циклизация Назарова^[англ.]
• Циклизация Ружички^[англ.]
• Конденсация Дикмана
• Синтез Венкера^[англ.]
• Реакции радикального присоединения с циклизацией
• Внутримолекулярная ацилоиновая конденсация

Примеры реакций с раскрытием цикла:

• Общая реакция раскрытия цикла: полимеризация с раскрытием цикла^[англ.]
• Полимеризация метатезиса олефинов с раскрытием цикла^[англ.]

Примечания

1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Ссылки

• Циклические соединения // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Под ред. И. Л. Кнунянца. Циклические соединения // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия (рус.). — 1988.