С 9 июня по 29 декабря 2021 года находился под стражей по обвинению в оправдании терроризма за исполнение песни о теракте на Дубровке; было возбуждено уголовное дело. 29 декабря 2021 года суд Санкт-Петербурга заменил ему меру пресечения на запрет определённых действий и освободил Хованского из-под стражи. 20 июля 2022 года суд прекратил рассмотрение уголовного дела в связи с истечением срока давности[8].
До начала карьеры на YouTube переводил и озвучивал выступления американских стендап-комиков[10], работал на интернет-радио Maddyson.fm[11] и выпускал блоги на сайте «„Спасибо“, Ева!». Первую устойчивую популярность на сервисе обрёл благодаря сотрудничеству с блогером Ильёй Мэддисоном[12][13].
Как отмечалось в издании «Афиша», свой творческий путь Хованский начинал с исполнения юмористических песен под гитару, после чего перешёл к классическому стендапу, параллельно публикуя видеоролики различного содержания на своём Youtube-канале[14].
В июне 2014 года был инициатором петиции о «проверке Елены Мизулиной на психическое здоровье» из-за её высказываний[15]. Петиция собрала более 116 тыс. подписей[16].
Неоднократно выступал в качестве судьи на баттл-площадке Versus Battle. В 2016 году участвовал в рэп-баттле с другим видеоблогером Дмитрием Лариным. Видеоролик с баттлом собрал более 40 млн просмотров на YouTube[17] и занял второе место в России[18] и седьмое на Украине[19] по просмотрам в 2016 году. После баттла начал записывать музыкальные клипы в образе гангстера. Вышли такие клипы, как «Батя в здании»[20], «Шум»[21], «Прости меня, Оксимирон»[22], «Шёпот стволов»[23], «AVE HOVA»[24], совместный с Николаем Соболевым и Ником Черниковым «ПИВО ПЬЁТ»[25], с Big Russian Boss «Кто, если не мы»[26], с Дмитрием Маликовым «Спроси у своей мамы»[27], «Дисс на летсплейщиков»[28], «Когда ты голоден»[29], «Прости меня, Тиньков»[30][31][32] и c Сергеем Дружко «Men in Blog»[33], «Gangsta Inferno»[34], «Илон Маск»[35] собирающие миллионы просмотров на YouTube. В апреле 2017 года выпустил свой первый мини-альбом «Моё гэнгста»[36].
Озвучил огр-мага в русской неофициальной локализации игры Dota 2[37]. В 2016 году был наставником команды «Not a player» в рамках киберспортивного турнира по Dota 2 «КиберБитва», организованного «Мегафоном»[38][39]. Написал статью для сайта vc.ru[40] про бесполезность рекламных агентств.
По словам самого Хованского, на его творчество оказали влияние Ричард Херринг, Стюарт Ли и Энди Кауфман[14][41][42]. В 2016 году он был включён Топ-10 самых популярных видеоблогеров Санкт-Петербурга по версии информационного агентства «Росбалт»[43].
С 13 августа 2017 года провёл два выпуска шоу «Москва — Юпитер» в социальной сети «ВКонтакте» вместе с соведущим Дмитрием Маликовым. 10 октября снялся в рекламном клипе МТС «Ты один, ты такой» вместе с Дмитрием Маликовым и Идой Галич, снятом режиссёром Василием Сигаревым[50]. В ноябре 2017 года принял участие в реалити-шоу «Эксперимент-12» в качестве начальника тюрьмы[51].
В 2019 году снова принял участие в рэп-баттле, на этот раз на проекте Russian Battle League, где до этого выступал в качестве судьи. Его оппонентом стал московский рэп-исполнитель Obe 1 Kanobe[54].
9 июня 2021 года Юрий Хованский был задержан в Санкт-Петербурге по уголовному делу по статье 205.2 УК РФ (Публичные призывы к осуществлению террористической деятельности, публичное оправдание терроризма или пропаганда терроризма)[57]. Хованский был задержан после обращения в полицию мужчины и женщины, которые обнаружили в интернете две песни Хованского, которые были размещены неизвестными в июле 2020 года на канале с 25 подписчиками[58]. В песне Хованский в саркастической манере высмеивает террористов на примере теракта 2002 года в Москве на Дубровке, выражая радость, по поводу того, что там было «убито много русских детей». Во время задержания признал вину под оперативную видеозапись[57].
10 июня Дзержинский районный суд Санкт-Петербурга избрал ему мерой пресечения содержание под стражей сроком на два месяца[59]. Хованский провёл всё это время в СИЗО.
Хованский написал из СИЗО «Кресты» письмо своим друзьям и поклонникам[60].
14 июля Петербургский городской суд рассмотрел жалобу Хованского и оставил его в СИЗО[61].
23 июля Хованский принёс извинения за исполнение песни про «Норд-Ост»[62].
6 августа суд продлил арест блогеру до 8 сентября 2021 года[63].
10 августа Хованский был внесён в перечень террористов и экстремистов[64], что, среди прочего, лишило его возможности пользоваться банковскими счетами[60].
7 сентября суд вновь продлил срок содержания в СИЗО до 8 октября 2021 года[65]. 6 октября 2021 года вновь состоялся суд. У здания суда собрались знакомые обвиняемого Oxxxymiron, Илья Мэддисон и Ресторатор (Хованский в письмах сообщает, что ожидал поддержки от ютуберов Моргенштерна и Юрия Дудя, но они отказываются). На очередном суде Хованскому опять продлили срок заключения до 8 ноября 2021 года[66].
13 октября городской суд Петербурга отклонил жалобу на решение о продлении ареста, оставил его снова под стражей в СИЗО до 8 ноября 2021 года[67].
3 ноября Хованский выступил с речью в суде и просил чтобы его отпустили домой отпраздновать Новый год с семьёй, но суд продлил ему арест до 8 января 2022 года[68][69][70].
Блогеры Дмитрий Ларин и Стас Васильев обвинили Андрея Нифёдова в даче ложных показаний против Хованского: тот утверждал, что Хованский исполнил песню в 2018 году, тогда как на самом деле, по словам Хованского, это было в 2012 году, когда того закона, по которому его хотят судить, ещё не существовало[71]. Сам Нифёдов неоднократно намекал, что его заставили подписаться под ложными показаниями и что он ходил их менять. Девушка Хованского Мария Нелюбова рассказала, что СК не принял исправленные показания у свидетеля, на чьих словах строится обвинение против Хованского[72]. Позже, появились ещё три свидетеля, якобы случайно услышавшие его песню в общественных местах в 2018 году. Двое из них раньше могли работать оперативниками МВД. Сам Хованский считал, что ему уже не помочь из-за того, что нашлись подставные свидетели, которые его оклеветали, также он переживал, что его поместят в психбольницу[73][74][75][76].
11 декабря Хованский в новом письме заявил, что следователь ему уже объявил приговор суда[77]. 21 декабря стало известно, что Хованский обжаловал в ЕСПЧ своё уголовное преследование[78]. 22 декабря суд отклонил жалобы продления ареста и оставил его под стражей в СИЗО[79]. 26 декабря следствие попросило изменить или отменить меру пресечения Юрию Хованскому[80][81].
29 декабря Куйбышевский районный суд Санкт-Петербурга принял решение заменить меру пресечения на запрет определённых действий, в том числе использование интернета, а самого Юрия освободили из-под стражи[82][83]. 30 декабря суд продлил меру пресечения с запретом определённых действий до 8 февраля 2022 года[84].
7 февраля 2022 года суд вновь продлил меру пресечения до 8 апреля 2022 года[85]. 7 апреля суд разрешил использование Интернета Юрию Хованскому[86].
20 июля 2022 года 2-й Западный окружной военный суд прекратил уголовное преследование в отношении Юрия Хованского в связи с истечением срока давности[87].
9 сентября 2022 года Хованский был исключён из списка террористов и экстремистов[88].
Перед президентскими выборами 2018 года Хованский выпустил клип «Секс, бухло, русский рэп», в котором были слова: «Свой выбор между ВК, Ютубом и Твиттером, свой взрослый выбор в конце марта на выборах». Этот клип сочли клипом для проекта «Ленты.ру» «Кто твой кандидат?», целью которого было призвать молодёжь на избирательные участки. Участников этого проекта публично осуждали, называли «политическими проститутками» и ставили им тысячи дизлайков. От канала Хованского массового отписывались, а многие блогеры, по словам друга Хованского Егора Митрофанова (PentiumBitch), перестали с ним общаться. Хованский же считает, что стал пешкой в чужой игре: «Полагаю, они захотели отработать на мне лишний бюджет. А оппозиция приравняла меня к Соловьёву и спустила своих хомячков. Думаю, я просто попал между молотом и наковальней. Я не нанимался в белые рыцари и уж тем более в команду ФБК, я император юмора, я делаю, что хочу, и не советуюсь с отребьем, которому ничего не должен».
17 июня 2019 года Хованский стал помощником 23-летнего Василия Власова — самого молодого депутата Госдумы РФ, избравшегося от ЛДПР[92]. «Это самая прогрессивная партия, — говорил Хованский. — Если бы это была показушная оппозиция, я бы показушно гнал на Путина. Но я говорю, что хочу. Партия либеральна даже к таким людям, как я. Меня брали, зная, что я сумасшедший и говорю что хочу. Мне не нравится Путин, я критикую Путина. Не нравится Навальный, критикую Навального. В этом весь смысл либеральности»[93].