Феофил жил в монастыре в XI веке, вместе с братом своим, иноком Иоанном Богоугодным. Братская дружба их дошла до того, что они упросили блаженного Марка Гробокопателя выкопать им общую могилу[3].
Во время одной отлучки из обители (по делам монастырским) Феофила брат его скончался и был погребен в приготовленной могиле. Когда Феофил возвратился и пришёл на могилу брата, то выразил недовольство, что брат его похоронен на верхнем месте могилы, принадлежащем ему, Феофилу. Марк Гробокопатель обратился к умершему и сказал: «брат, уступи место твоему старшему брату, а сам ляг на нижнее». К великому удивлению, мертвый встал и лег на нижнем месте[3].
После этого гробокопатель сказал Феофилу, что ему не следовало бы уходить из пещеры и необходимо немедленно умереть, но так как он ещё не готов к переходу в вечность, то должен позаботиться о спасении души своей. Опечаленный и напуганный, Феофил раздал бедным все свои вещи и, ожидая своей смерти, стал горько и непрестанно плакать о своих грехах. С плачем соединил он строгий пост и в течение многих лет так изнурил свою плоть, что можно было сосчитать его кости; от множества же слёзлишился зрения[3].
Марк Печерский когда узнал час своей кончины, призвал к себе Феофила и произнёс:
«Прости меня, брат, что я опечалил тебя на много лет, и моли Бога обо мне, потому что я отхожу уже от этого мира. Если же я получу дерзновение, не забуду молиться о тебе, чтоб Господь сподобил нас обоих, и видеть Его пресветлое лицо, и увидеть там друг друга, и быть там на месте преподобных отцов наших Антония и Феодосия Печерских».
Феофил не переставая плакать молвил умирающему:
«Зачем, отче, ты оставляешь меня? Возьми меня с собой или даруй мне здесь прозрение. Знаю, что, когда ты воскресил умершего моего брата, а я упал пред тобой в пещере, я должен был умереть за грехи мои. Но Господь, ради святых твоих молитв, пощадил меня, ожидая моего покаяния. И теперь можешь ты подать мне, чего я прошу у тебя — или с тобою отойти к Богу, или прозреть».
Марк Пещерник сказал в ответ сокрушающемуся Феофилу:
«Не скорби, брат, что ради Господа ты ослеп телесными очами, ибо духовными ты прозрел к истинному разуму. Я пожелал быть виной твоего ослепления; я предсказал тебе смерть, желая сделать пользу твоей душе, и привести к смирению твое плотское высокоумие, ибо Бог не уничижит сердца сокрушенного и смиренного (Пс. 50:19), а не хвалящегося старшинством. Поэтому не нужно тебе видеть этого маловременного света; проси у Господа, чтоб видеть тебе славу Его в свете присносущном; не желай и смерти: она придет, если б ты и не хотел. Вот тебе будет знамением отшествия твоего: за три дня до кончины твоей ты прозришь и так отойдешь ко Господу, и там увидишь свет нескончаемый и славу неизреченную»[4].
После кончины отца Марка, Феофил ещё более усилил свои рыдания и молитвы, обильные слезы за многие годы наполнили доверху подставленный сосуд. Когда зрение возвратилось, то преподобный увидел в руках ангела сосуд со своими слезами и услыхал от ангела слова: «Блажени плачущие, яко тии утешатся». Через три дня он (около 1090 года) скончался[3].
Нетленные мощи его почивают в Ближних Антониевых пещерах рядом с братом и Марком и, согласно рассказам монахов, источают исцеления. Память преподобного Феофила Плачливого чтится 29 декабря (11 января)[3].
