Феодор Филес принадлежал к роду Филесов, выдвинувшемуся в ряды византийской аристократии в середине XIII века[2]. При никейском императореИоанне III Ватаце он был одним из приближённых и преданных василевсу людей[3]. Между 1249 и 1252 годами после смерти Андроника Комнина Палеолога[k 2] Феодор Филес был назначен новым наместником Фессалоник и никейских гарнизонов в Македонии[1][2]. В 1253 году Феодор Филес обвинил сына и наследника Иоанна III Ватаца Феодора Ласкариса в сексуальных домогательствах и обнародовал их, чем вызвал гневную реакцию последнего. Ласкарис в ответ на это обвинение заявил, что Филес причастен к смерти своего близкого друга, некого Трибадеса[1]. Несмотря на такого рода обвинения своего сына, Иоанн III Ватац не стал серьёзно наказывать наместника Фессалоник, оставив за последним его должность. В результате этих обвинений отношения между Ласкарисом и Филесом стали напряжёнными, а последний стал одним из самых опасных политических противников будущего никейского императора[1][4].
В 1255 году[k 3] ставший к тому моменту императором Феодор Ласкарис лишил Филеса должности наместника и приказал ослепить[1][4][6]. Вскоре после этого бывший наместник Фессалоник примкнул к оппозиции никейскому императору[2], а позже стал сторонником будущего василевса Михаила VIII Палеолога[4].
В 1258 году, после смерти Феодора Ласкариса, Феодор Филес присутствовал на собрании недовольной властью умершего василевса знати[7]. В августе того же года Филес был одним из убийц видного никейского государственного деятеля Георгия Музалона[1][5]. Также известно, что Феодор Филес присутствовал на другом собрании византийской знати, где предлагал Михаилу VIII Палеологу занять престол и стать полноправным императором[6].
В 1259 году Феодор возглавил посольство Никейской империи к эпирскому деспотуМихаилу II Комнину Дуке, который был в то время противником василевса[8]. Филес должен был добиться примирения между Никейской империей и Михаилом, как сообщает современник тех событий Георгий Акрополит, на выгодных для Эпира условиях. Но Михаил Дука даже не принял посольство[5]. Феодор в ответ предупредил деспота[5], что тот, как пишет Георгий Акрополит, скоро потерпит поражение от никейского императора. Далее Филес отправился обратно в Никейскую империю, как сообщает Акрополит, где доложил ставшему к тому моменту василевсом Михаилу VIII Палеологу о результатах переговоров[8].