Фенолят натрия

Фенолят натрия
Общие
Систематическое наименование	Фенолят натрия
Хим. формула	C6H5ONa
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	116,09 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	139-02-6
PubChem	4445035
Рег. номер EINECS	205-347-3
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	52476
ChemSpider	8420
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Феноля́т на́трия (химическая формула — C₆H₅ONa) — органическая натриевая соль фенола.

При стандартных условиях, фенолят натрия — это кристаллическое вещество белого цвета.

Структура

Субъединица структуры фенолята натрия без растворителя, иллюстрирующая связывание фенолята с натрием как через арен, так и через кислород.

Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом. Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh]₄(ГФМТА)₄.^[1]

Фенолят натрия можно получить путём «щелочного сплавления» бензолсульфоновой кислоты, в результате чего SO3-группа замещается OH-группой:

${\displaystyle {\ce {C6H5SO3Na + 2NaOH -> C6H5ONa + Na2SO3}}}$

Ранее этот способ получения был основным промышленным путём получения фенола.

Химические свойства

Алкилирование даёт фенильные эфиры:^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + RBr -> C6H5OR + NaBr}}}$

С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + RC(O)Cl -> C6H5COOR + NaCl}}}$

Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения. Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты. Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.

Получение

Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия.^[2] Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием. Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:^[3]

${\displaystyle {\ce {NaOCH3 + C6H5OH -> C6H5ONa + CH3OH}}}$

Применение

Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры.

Примечание

1. Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler «Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide — Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction» Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461—1465. doi:10.1002/cber.19971301017
2. C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-Phenoxypropyl Bromide". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227/orgsyn.009.0072.
3. Kornblum, Nathan (1959). "Heterogeneity as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: Phenoxide Ions1,2". Journal of the American Chemical Society. 81 (11): 2705–2715. doi:10.1021/ja01520a030.