Файн имеет русско-еврейское происхождение, родился в семье иммигрантов. Его родители перебрались за океан из Польши, входившей тогда в состав Российской империи. Мама будущего гроссмейстера была родом из Одессы, отец — из Варшавы. Он оставил семью, когда Ройбену было два года[4].
Научился играть в шахматы в 8 лет, с 15 лет член Нью-Йоркского шахматного клуба имени Ф. Маршалла. Первого шахматного успеха добился в 1931 году в чемпионате штата Нью-Йорк (2-е место). В 1932 году дебютировал в международном соревновании: Пасадена — 7—10-е место (сыграл вничью с чемпионом мира А. Алехиным); всего сыграл с А. Алехиным в различных соревнованиях 9 партий (+3 −2 =4). Совершенствовал своё мастерство, изучая сочинения З. Тарраша, Р. Рети, А. Нимцовича. 7-кратный победитель турниров американских мастеров (1932—1941); лучшие результаты в чемпионатах США: 1936 — 3-4-е; 1938, 1940, 1944, 1955 — 2-е; 1948/1949 — 1-е места.
В составе команды США победитель олимпиад (1933, 1935, 1937); в том числе в 1937 показал лучшие результат на 2-й доске — 11½ очков из 15 (+9 −1 =5). В 1935—1938 годах участвовал в 16 международных соревнованиях: в Милуоки (1935), Гастингсе (1935/1936), Зандворте и Осло (1936), Стокгольме, Москве и Ленинграде (1937) занял 1-е места; в Амстердаме (1936), Маргите (1937) — 1—2-е; в Остенде (1937) — 1—3-е; в Гастингсе (1936/1937), Земмеринге — Бадене (1937) — 2-е; в Лодзи (1935) — 2—3-е места. Успешно выступил в наиболее крупном международном турнире 1930-х годов — Ноттингем (1936) — 3—5-е место (с С. Решевским и М. Эйве). Но наивысшим спортивным достижением Файна следует признать делёж 1—2 мест (вместе с Кересом) в знаменитом АВРО-турнире (Голландия, 1938), в котором приняли участие 8 сильнейших шахматистов мира того времени и который рассматривался как неофициальный турнир претендентов. Две победы в этом турнире над чемпионом мира А. Алехиным вписали имя Файна в реестр трех символических клубов: Михаила Чигорина (16 ноября), Гарри Пильсбери и Ефима Боголюбова[5].
Участник 5 матчей: выиграл у А. Дейка — 5½ : 3½ (1933; +4 −2 =5), И. Горовица (1934; +4 −1 =5), Г. Штальберга — 5 : 3 (1937; +4 −2 =2); сыграл вничью с К. Торре — 1 : 1 (1934; +1 −1), М. Найдорфом — 4 : 4 (1949; +2 −2 =4). Участник радиоматча (1945) и матча (1946) СССР — США.
Во время второй мировой войны Ройбен Файн занимался аналитикой в секретной группе учёных при ВМФ США — ASWORG, в его задачи входило изучение различных аспектов борьбы с подводными лодками и самолётами противника, составление соответствующих отчётов и т. д.[6] Владея несколькими иностранными языками, Файн выступал также как переводчик.
В 1948 отказался от участия в матч-турнире на первенство мира; в 1948/1949 выиграл турнир в Нью-Йорке; в дальнейшем прекратил выступать в соревнованиях. Шахматист тонкого позиционного стиля, обладал высокой техникой игры. Автор ряда книг по различным проблемам в шахматах и о психоанализе.
Для игры Файна характерны практицизм и высокая техника… Излюбленная тактика Файна — лавирование. В этом искусстве он вряд ли имел себе равных. Не задаваясь большими целями, не стремясь к интересным стратегическим замыслам, он терпеливо выжидал ошибки противника и безупречно их использовал. По партиям Файна — замечательного практика можно учиться, но восхищаться ими трудно.
Пётр Романовский в конце 30-х годов пустил в обиход термин «файно-флоровский стиль», под которым подразумевал уклон в сторону техницизма, обедняющий шахматное творчество[8].
Файн и Решевский являются, без всякого сомнения, исключительными техниками… Однако у меня такое чувство (меня могут за это счесть старомодным), что в их игре чересчур много «делового» и недостаточно искусства.
Впрочем, в дальнейшем Алехин переменил своё мнение. По результатам АВРО-турнира, где Файн разделил 1-2 места с результатом +6 −3 =5[10], он сказал: «Самой большой сенсацией турнира следует признать удивительную перемену стиля Файна»[11].
Файн был великим шахматистом… Мне кажется, что он во многом играл так, как позднее Бобби Фишер, оба они обладали универсальным стилем… Единственное, чего не хватало Файну — бульдожьей цепкости Решевского и его целеустремлённости. Файн… сомневался во всём
Несмотря на то, что Файн был одним из сильнейших гроссмейстеров своего времени, ему ни разу не удалось выиграть официальный чемпионат США (хотя 7 раз побеждал в открытом первенстве США). На этот счёт известна шутка Решевского:
Вы знаете, сколько раз Файн был чемпионом США? Ни разу! А почему? Да потому, что во всех этих чемпионатах играл я!
«Basic chess endings» — по глубине, краткости и ясности изложения — первое и подлинно научное исследование в изучении концов игр; как только я получил эту книгу, она стала неизменно сопутствовать мне на всех соревнованиях.
Отойдя от практических шахмат, Файн вернулся в высшую школу и дальнейшую жизнь посвятил, главным образом, работе над проблемами психоанализа, а также преподавательской деятельности. Работал профессором в Нью-Йорке и являлся почётным профессором Амстердамского университета, Лоуэлловского института технологии, Флорентийского университета. Основал «Центр творческой психологии», расположенный в самом центре Манхэттена.
В области фрейдистской психологии Файн был гигантом… Файн написал «Историю психоанализа» — классическую книгу, используемую каждым специалистом в этой области и опубликованную в 1979 году.
Файн был женат пять раз. Первой его женой (в 1937 году) стала голландка Эмма Кизинг, дочь голландского издателя Исаака Кизинга. Этот брак распался в 1944 году. Вторую жену Файна звали Соня Лебо, она была американка и родила Файну его единственного сына Бенджамина, который был профессором математики в университете в Фэрфилде (штат Коннектикут)[11]. Пятую жену Файна звали Марша (Marcia) Файн (девичья фамилия неизвестна)[15].
Книги
Basic chess endings, Phil., 1941;
Chess — the easy way, N. Y., 1942;
The ideas behind the chess openings, Phil., 1943;
Chess marches on!, Phil., 1945;
Schaak verovert de wereld!, Amst., 1946;
The world’sachess board, Phil., 1948;
The middle game in chess, L., 1953;
The psychology of the chess player, N. Y., 1967;
The final candidates match, B. Aires, 1971, Fischer — Petrosian, Jackson, 1971;
Bobby Fischer’s conguest of the world’s chess championship, L., 1975.
↑Шахматы: энциклопедический словарь / гл. ред. А. Е. Карпов. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — С. 419. — 621 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-005-3. Написание «Ройбен» принято в русскоязычной шахматной литературе, однако более правильная передача этого имени — Ру́бен. См., например: Рыбакин А. И. Словарь английских личных имён. М.: Русский язык, 1989. — С. 167.