Сезон 2008/2009 стал для Рома 76-м в Чемпионате Италии. После трех подряд вторых мест в чемпионате, двух выигранных Кубков Италии и одного Суперкубка Италии команда провела плохой сезон во всех турнирах. В чемпионате «волки» заняли 6-е место, вылетели на стадии 1/4 финала из Кубка Италии. Команда даже не смогла зацепиться за Суперкубок Италии, проиграв его Интеру. С этого сезона началась 13-летняя трофейная засуха «Ромы».
Еврокубковая кампания закончилась для римлян на стадии 1/8 финала, команда уступила в двухматчевом противостоянии лондонскому Арсеналу. Причем судьба «волков» решалась в серии пенальти.