Сезон 1989 — 46-й сезон «Крыльев Советов», в том числе 7-й сезон в третьем по значимости дивизионе СССР. По итогам чемпионата команда заняла 1-е место. В переходном турнире за право выхода в первую лигу команда выступила неудачно заняв 3-е место.
26 сентября1989 года в Рязани состоялся футбольный матч между лидерами 1 зонывторой лиги СССР командами «Торпедо» и «Крыльями Советов» (Куйбышев), которые приехали на матч на клубном автобусе «Икарус». Страсти накалились ещё во время игры, после финального свистка получили дополнительный импульс — куйбышевцы победили 1:0. Толпа болельщиков двинулась к главному входу Центрального спортивного комплекса — раздался звон разбитого стекла клубного автобуса «Крыльев Советов». Спустя несколько часов милиционеры организовали «коридор», по которому гостевой автобус, вместе с футболистами и болельщикам, выехал с территории стадиона, однако местные болельщики отправились на вокзал Рязань I добиваться «справедливости». Болельщики «Крыльев Советов» должны были уезжать поездом «Жигули», но во избежания продолжения конфликта поезд проследовал станцию без остановки (остановка была позднее в черте города)[1][2][3].
19 октября1989 года был сыгран самый результативный матч сезона (в матче 34-го тура со счетом 6:0 была обыграна команда «Волга» из Калинина)
16 ноября1989 года команда провела свой 100-й кубковый матч (ответный матч 1/8 финала с командой «Шахтер» из Донецка)
.svg){kind=small}
