Короткий проезд на месте современной улицы, прошедший по уже существовавшей ранее улице[1], показан на первом градостроительном плане Калуги 1778 года[2]. Историческое название улицы — Сорокинский переулок[3], это название связано с фамилией местного домовладельца : на стрелке улиц Театральной и Чебышева находится старинное здание конца XVIII века с ажурным чугунным крыльцом, построенное для лесного старосты Осипа Сорокина (современный адрес — Театральная улица, д. 34)[4]. В нём долгое время размещалась аптека[5], носившая название по имени очередного владельца: Асмуса, Фукса, Бромберга… Затем — аптека № 2[6], она работала и в военные годы[7].
С установлением советской власти улица получила имя английского учёного-натуралиста Дарвина (1809—1882)[8]. Современное название улицы дано в память выдающегося русского учёного математика и механика П. Л. Чебышёва (1721—1794)[9].