Джейлен родился 18 июля 1998 года в городе Парамаунт в Калифорнии. Младший из трёх сыновей в семье Демонда и Делинды Томпсон. Учился в старшей школе Ла-Серна, затем два года в старшей школе Дауни. Трижды включался в символические сборные по итогам сезона. После окончания школы Томпсон входил в сотню самых перспективных игроков Калифорнии по версии ESPN. Во время учёбы он также занимался лёгкой атлетикой[1].
Любительская карьера
В январе 2016 года Томпсон поступил в университет штата Вашингтон. В своём первом сезоне он стал игроком стартового состава команды, сыграв во всех тринадцати матчах на позиции стронг сэйфти. По итогам чемпионата Джейлен стал лидером «Кугарс» по количеству сбитых передач и был включён в сборную новичков NCAA по версии канала ESPN. В сезоне 2017 он провёл тринадцать игр, сделав 73 захвата и четыре перехвата. По его итогам Томпсон был включён в символическую сборную конференции Pac-12 по версии Associated Press[1].
В 2018 году Джейлен перешёл на позицию фри сэйфти, также проведя тринадцать матчей. Он входил в число претендентов на Беднарик Эворд, награду лучшему игроку защиты студенческого футбола[1]. Томпсон планировал остаться в колледже на четвёртый сезон, но в июне был лишён этого права за нарушение правил NCAA. По информации газеты The Spokesman-Review оно было связано с покупкой пищевых добавок, хотя они не относились к категории стероидов. В июне 2019 года он выставил свою кандидатуру на дополнительный драфт НФЛ[2].
Во время дополнительного драфта 2019 года Томпсона выбрала «Аризона», отдавшая за него выбор пятого раунда. Он не принимал участие в предсезонных сборах команды, но, после отчисления ветерана Ди Джея Сверинджера, выиграл борьбу за место в составе у задрафтованного ранее Дейонте Томпсона. Джейлен принял участие в пятнадцати матчах команды, девять из них он начинал в стартовом составе. Кроме позиции сэйфти тренеры команды также задействовали его как даймбэка — шестого игрока секондари при противодействии пасовым розыгрышам соперника[3].
