Джерри Тиллери родился 8 октября 1996 года в Шривпорте. В 2014 году он окончил Евангелистскую христианскую академию. Играл за школьную футбольную команду, а также участвовал в соревнованиях по триатлону. Он принимал участие в Матче всех звёзд игроков школ 2014 года, прошедшем в Сан-Антонио. В январе 2015 года поступил в Университет Нотр-Дам, изучал экономику[1].
В турнире NCAA Тиллери дебютировал в сезоне 2015 года, сыграв в двенадцати матчах своей команды. Со второго года он стал игроком основного состава. По итогам сезона он стал третьим среди линейных защиты в NCAA по числу сделанных захватов. В чемпионате 2017 года защита «Нотр-Дама» во главе с Тиллери вошла в число двадцати лучших в чемпионате по восьми статистическим показателям. Он сам стал лидером команды по количеству сделанных сэков и давлений на квотербека. По итогам последнего сезона студенческой карьеры Тиллери был назван в числе претендентов на награду Максвелла, вручаемую лучшему игроку NCAA. Лучший матч сезона он провёл против «Стэнфорд Кардинал», сделав четыре сэка и один раз вынудив соперника потерять мяч. После игры Тиллери был назван лучшим игроком недели в защите по трём разным версиям[1].
Перед драфтом НФЛ 2019 года сайт USA Today отмечал атлетизм Тиллери, его физическую силу и способность принимать на поле взвешенные решения. Особенно ему удавались прорывы в проход B между правыми гардом и тэклом нападения. С учётом всех навыков и опыта игрока, ему прогнозировали выбор в первом раунде драфта[2].
Тиллери был выбран клубом «Лос-Анджелес Чарджерс» в первом раунде драфта под общим 28 номером. Контракт с командой он подписал в июне 2019 года, срок соглашения составил четыре года[3]. В Национальной футбольной лиге он дебютировал в игре первой недели сезона 2019 года. В матче с «Теннесси Тайтенс» 20 октября он впервые вышел на поле в стартовом составе команды[4]. Всего в регулярном чемпионате 2019 года Тиллери сыграл в пятнадцати матчах, проведя на поле 36 % от общего количества розыгрышей защиты. По итогам сезона издание Bleacher Report включило его в пятёрку самых разочаровывающих новичков лиги, хотя главный тренер команды Энтони Линн высоко оценил развитие игрока[5]. В 2020 году он сыграл в шестнадцати матчах чемпионата. По ходу сезона тренерский штаб команды перевёл Тиллери на край линии защиты, после чего его статистические показатели стали лучше. При этом он играл нестабильно и допускал большое количество нарушений правил[6].
В сезоне 2021 года игра Тиллери стала лучше с точки зрения статистики, но защита против выноса — его основная задача на поле — оставалась слабым местом команды. По действиям в этом аспекте игры он стал всего 97 из 110 внутренних линейных лиги по оценкам издания Pro Football Focus. В межсезонье обозреватель Bleacher Report Алекс Баллентайн писал, что на его место «Чарджерс» могут пригласить кого-то из игроков, выходящих на рынок свободных агентов[7]. В мае 2022 года клуб отказался от возможности продления контракта с игроком на пятый сезон[8]. Перед стартом регулярного чемпионата его место в основном составе занял Себастьян Джозеф-Дэй. Тиллери принял участие в семи играх сезона и 10 ноября был отчислен[9].
