В возрасте 16 лет перешёл в Крылья Советов, в 17 лет дебютировал в основном составе. Был самым молодым капитаном команды. Провёл 67 матчей, забил 4 шайбы и сделал 11 результативных передач.
На драфте НХЛ 1994 года был выбран в 1-м раунде под общим 2-м номером клубом «Анахайм Дакс». В 1994 году перебрался в НХЛ, где провёл два неполных сезона, в 1996 был обменян в клуб «Виннипег Джетс». Позже, команда в Аризону. В 1997 году Твердовский принял участие в матче всех звезд НХЛ. В Виннипеге и Финиксе в общей сложности провёл 4 сезона, сыграл в 292 матчах, забил 31 шайбу и 106 раз ассистировал.
После окончания сезона 1998/99 Твердовский вновь отправился в Анахайм, где провёл 237 матчей. Забросил 35 шайб, сделал 101 передачу.
На правах свободного агента перешёл в «Каролину Харрикейнз», отыграл 72 матча, забросил 3 шайбы и сделал 20 передач, а по итогам сезона выиграл Кубок Стэнли, став двукратным обладателем этого трофея[1]. После окончания сезона 2005/2006 перешёл в «Лос-Анджелес Кингз», провёл 26 матчей и отметился 4 передачами. После окончания сезона в НХЛ, перешёл в уфимский «Салават Юлаев», в составе которого в 2008 году и 2011 году стал чемпионом России. 21 ноября 2011 года клуб внёс Твердовского в список отказов, и он был командирован в фарм-клуб — нефтекамский «Торос», где провёл два матча до расторжения контакта[2].
5 декабря перешёл в магнитогорский «Металлург»[3].
1 мая 2013 года Твердовский и ещё 7 игроков покинули «Металлург»[4].
19 декабря 2013 года со слов агента стало известно, что Олег Твердовский завершил карьеру игрока[5].
В сборной
Олег Твердовский принимал участие в международных турнирах в составе сборной России: Кубок мира, трижды играл на чемпионатах мира в 1996, 2001 и 2009 годах. В 2009 году стал чемпионом мира. В 2002 — бронзовый призёр Олимпиады-2002 в Солт-Лейк-Сити.
Достижения
Бронзовый призёр чемпионата Межнациональной хоккейной лиги 1993 года.
Бронзовый призёр молодёжного чемпионата мира 1994 года.