Родился в Цинциннати (штат Огайо). В 1883 году окончил Йельский университет. Член общества «Череп и кости». Изучал право в Вене (1883-1884) и в Школе права Университета Цинциннати (1884-1885). В 1885 году принят в коллегию адвокатов штата Огайо. В 1885-1887 годах работал в юридической фирме своего отца. В 1887-1890 годах преподавал латынь в Йельском университете.
В 1890 году открыл подготовительную школу для мальчиков в округе Уэстчестер (штат Нью-Йорк). В 1893 году перевез школу в город Уотертаун (округ Личфилд, штат Коннектикут) в специально приобретенное здание эпохи Гражданской войны. В 1898 году называет школу своим именем. Оставался директором школы до 1936 года, но и после, вплоть до своей смерти, читал в школе курс по граждановедению[1]:14-15.