С 15 лет, после окончания средней школы, работал в мастерской по изготовлению досок для сёрфинга[3]. В 2016 году пытался записаться резервистом в британскую армию, но не прошел медицинское обследование из-за последствий автомобильной аварии, в которой получил сотрясение мозга. Согласно правилам повторное заявление можно было отправлять только через год, поэтому он начал заниматься актёрской деятельностью[4][5].
Скайлар переехал в Великобританию, где начал сниматься в небольших ролях. В 2015 году он появился в короткометражных фильмах «Веном» и «Красавица». Год спустя сыграл роль Дэвида в ещё одной короткометражке — «Трофей»[2].
В 2018 году дебютировал в качестве режиссёра, поставив короткометражный фильм «Многоликий». В следующем году получил роль в ленте «Убийственная команда»[англ.], где сыграл сержанта Доуэса. В 2020 году присоединился к актёрскому составу фильма «Злодей»[англ.], где сыграл роль Джейсона. В 2022 году отметился в роли Гарри Бима в двух эпизодах детектива «Агата Рэйзин», а также сыграл роль Уолта в одной из серий сериала «Проект „Лазарь“»[англ.] (2022)[2].
Прорывом для актёра стала роль Санджи в телеадаптации популярной японской манги «Ван-Пис»[6][7][8], получившая многочисленные хвалебные отзывы от СМИ[9]. Особо высоко отметивших удачный актёрский ансамбль проекта[10][11][12][13].
