Стимсма выступал за школьную команду «Рэндольф Рокетс», в составе которой трижды побеждал в своём дивизионе[1]. В свой последний год в школе Стимсма был на 37-м месте в рейтинге перспективных школьников, опережая таких игроков, как Эл Хорфорд, Рой Хибберт, Джефф Грин и Джоаким Ноа.
Колледж
Стимсма отыграл 4 сезона за Висконсинский университет в Мадисоне. В январе 2006 года Грег был отлучён от команды за академическую неуспеваемость, после этого у Стимсмы была диагностирована депрессия[2].
НБА
19 декабря 2011 года Стимсма подписал контракт с «Бостон Селтикс». Его дебютная игра состоялась 28 декабря 2011 года, он вышел на паркет против «Нью-Орлеан Хорнетс». Стимсма поставил 6 блок-шотов, что стало рекордом для дебютного матча среди всех игроков «Селтикс».
21 июля 2012 года игрок подписал предложение клуба «Миннесота Тимбервулвз». С этого момента у «Селтикс» было три дня на то, чтобы предложить ему новый контракт, однако клуб не стал этого делать, а сам Стимсма на правах ограниченного свободного агента перешёл в «Миннесоту»[3]. Официальной датой заключения контракта стало 2 августа 2012 года[4].