Сиреневый альдегид

Сиреневый альдегид
Общие
Систематическое наименование	4-​гидрокси-​3,5-​диметоксибензальдегид
Хим. формула	C9H10O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	182,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	112-113 °C
• кипения'	192-193 при 19 кПа
Классификация
Рег. номер CAS	134-96-3
PubChem	8655
Рег. номер EINECS	205-167-5
SMILES	COc1cc(cc(c1O)OC)C=O
InChI	InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3 KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CU5760000
ChEBI	67380
ChemSpider	8333
Безопасность
Фразы безопасности (S)	S24/25, S28A, S37, S45
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сиреневый альдегид — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, этаноле и уксусной кислоте, плохо растворим в воде. Является, наряду с ванилином, продуктом окислительной деградации лигнина покрытосеменных, в небольших количествах содержится в спиртных напитках, выдержанных в дубовых бочках, обуславливая, вместе с ванилином, формирование ванильных нот в их букете^[1].

Сиреневый альдегид может быть синтезирован из ванилина через 5-иодванилин с дальнейшим замещением иода на метоксигруппу^[2] либо формилированием по Даффу 1,3-диметилового эфира пирогаллола^[3]:

Сиреневый альдегид как агонист рецептора ГПП-1

Обнаружено что сиреневый альдегид оказывает антигипергликемический эффект у крыс с диабетом путём усиления утилизации глюкозы и улучшения чувствительности к инсулину.^[4][5] Оказалось что сиреневый альдегид может увеличивать секрецию инсулина, активируя рецептор Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1).^[6]

Примечания

1. Ли Э., Пигтотт Дж. Спиртные напитки: Особенности брожения и производства. ISBN 5-93913-086-0
2. Закис Г. Ф. Синтез модельных соединений лигнина: Методики. Рига: Зинатне — 1980, стр. 19
3. Allen C. F. H., Leubner G. W. Syringic aldehyde (англ.) // Organic Syntheses. — 1951. — Vol. 31. — P. 92. Архивировано 2 октября 2012 года.
4. Huang, C. H., Chen, M. F., Chung, H. H., & Cheng, J. T. (2012). Antihyperglycemic effect of syringaldehyde in streptozotocin-induced diabetic rats. Journal of Natural Products, 75(8), 1465-1468. PMID 22880723 doi:10.1021/np3003723
5. Kuo, S. C., Chung, H. H., Huang, C. H., & Cheng, J. T. (2014). Decrease of hyperglycemia by syringaldehyde in diabetic rats. Hormone and Metabolic Research, 46(01), 8-13. PMID 23918689 doi:10.1055/s-0033-1351274
6. Lee, J., Li, Y., Cheng, J. T., Liu, I. M., & Cheng, K. C. (2024). Development of Syringaldehyde as an Agonist of the GLP-1 Receptor to Alleviate Diabetic Disorders in Animal Models. Pharmaceuticals, 17(4), 538. PMID 38675498 PMC 11054907 doi:10.3390/ph17040538