Вскоре после рождения Роберта, семья переехала в Лондон, где умер его отец. Чтобы помочь обедневшей семье, устроился работать на фабрику создателем шаблонов. Под влиянием художника Джозефа Северна Р. Сеймур увлекся живописью, и в возрасте 24 лет начал успешно создавать профессиональные полотна. Уже в 1822 году его картина-иллюстрация к книге Т. Тассо «Освобождённый Иерусалим», в числе других, экспонировалась в Королевской академии художеств.
С 1822 по 1827 год Р. Сеймур плодотворно работал и регулярное выполнение таких заказов позволяло ему жить с комфортом.
После 1827 года успехи Сеймура закончились — Королевская академия перестала принимать его графические работы и иллюстрации, и у художника возникли финансовые проблемы. Продолжал писать масляные картины. Изучил технику гравюры и начал зарабатывать себе на жизнь книжными иллюстрациями. Он создает рисунки и иллюстрации для поэтических сборников, мелодрам, детских книг, топографических и научных работ.
Благодаря этому он получил работу в издательстве Лэйси, с которым подружился. В издательстве он втретился с известным мастером сатирико-политической карикатуры Джорджем Крукшанком, под влиянием которого начал рисовать карикатуры и юмористические рисунки.
В 1830 году художнику было предложено создать еженедельную литографическую и юмористическую серию Look Glass, которая пользовалась большой популярностью, и Сеймур занимался этой работой до своей смерти.
Наиболее известны его иллюстрации к роману «Посмертные записки Пиквикского клуба» Чарльза Диккенса (1836). Книга должна была выходить частями, помесячно, причем тексту отводилась второстепенная роль, главную роль должны были играть иллюстрации Р. Сеймура[3][4]. Диккенс остался недоволен совместной работой[5]. Гравюры ко второму выпуску «Записок» Диккенсу не понравились, и он попросил Сеймура о встрече, сделав это в максимально вежливой форме:
«Я давно собирался написать Вам, какая это для меня огромная радость, что Вы отдаёте столько сил нашему общему другу, мистеру Пиквику, и насколько результаты Вашего труда превзошли мои ожидания»
и т. п. Сеймур был человеком вспыльчивым, резким, нервным, успевшим повздорить со многими партнерами. Встреча состоялась. Как она проходила, неизвестно, но в конце Сеймур её оборвал и ушёл. На другой день он приступил к новому эскизу, но вдруг бросил работу, вышел в сад и застрелился. Работу над «Записками» продолжил Хэблот Найт Браун.