Санаторий был основан в 1924 году, когда Барбошина поляна, дачно-курортный район Самары, распался на отдельные здравницы.
С 1924 года санаторий был домом отдыха для работников речного транспорта, затем санаторием водников.
В 1931 году на территории санатория обосновалась «Страхкасса»[уточнить]
В июле 1941 года дом отдыха «Крайстрахкасса» был ликвидирован, дачи перешли к народному комиссариату авиационной промышленности и санаторий был превращён в дом отдыха лётного и командного состава Советской армии, где отдыхали боевые лётчики после тяжёлых ранений и госпиталей. В сентябре 1942 года в санаторий прибыл легендарный лётчик Алексей Маресьев, потерявший обе ноги и учившийся работать с протезами; в начале 1943 года он прошёл медкомиссию и был направлен в лётную школу.
Имя Чкалова санаторий носит с 1946 года. Советский лётчик-испытатель Валерий Чкалов приезжал в Куйбышев 4-5 сентября 1937 года, встречался с родственниками, выступал на митинге, посещал школу № 13 и самарский драматический театр.
В 1978 году в санатории было открыто первое в России[источник не указан 4548 дней] кардиологическое отделение для долечивания после инфаркта, а в начале 2000-х годов заведение стало многопрофильным — в 2001 году было открыто отделение реабилитации и лечения больных после острого нарушения мозгового кровообращения, в 2011 году — онкоотделение.
Основу территории санатория составляет комплекс дач купца И. Я. Соколо́ва — памятник архитектуры начала XX века[1], яркий пример самарского дачного строительства рубежа XIX-XX веков[2].
Комплекс состоит из трёх сооружений. Соколов заказывал дом для себя и своих сыновей. Два здания проектировал А. А. Щербачёв, а
третий дом — заслуга Александра Павловича Головкина, брата известного самарского купца, художника Константина Головкина. Огромных трудов потребовало возведение стены, которая поддерживает огромную террасу над Волгой. В данный момент терраса служит главной смотровой площадкой санатория. Стена не раз перестраивалась и подвергалась реконструкции. Сейчас на ней нанесено название санатория, которое замечают проплывающие по Волге суда.
Дача Соколова представляет собой произведение неоклассической архитектуры мавританского стиля архитектора А. А. Щербачёва[3]. Это дворцеподобное сооружение с раскидистыми маршами наружных лестниц, многочисленными портиками, террасами, пандусами, лепниной в виде львиных масок, фриз с грифонами, фигур сидящих птиц и т.д[4].
В 1913 году в пожаре были уничтожены два корпуса, целиком построенные из дерева. Хозяева усадьбы целиком восстановили главное здание в его первозданном виде, но на этот раз из камня.
Во время революции усадьбы у Соколовых отобрали.
В 1940 году на территории санатория снимался кинофильм «Тимур и его команда», а в 1970 году — телефильм об истории революционного движения «Тревожные ночи в Самаре».
В 2005 году санаторий им. В. П. Чкалова признан лучшим спортивно-оздоровительным учреждением в Самарской области[5].
В 2009 году санаторий им. В. П. Чкалова награждён золотой медалью в номинации «Лучшая здравница по долечиванию больных непосредственно после стационарного лечения»[5].
В 2010 году санаторий им. В. П. Чкалова стал лауреатом Национального Конкурса «Лучшие курорты России — 2010»[6].
