Тоше Проески родился в маленьком городке Прилеп на юге Македонии, затем родители переехали в Крушево, где он и провел своё детство[4]. В 12 лет выступил в популярном детском проекте «Золотая соловушка» (макед.Златно славејче)[5] в Скопье. Успех к Тоше пришёл в 1997 году, когда он выступил на фестивале Макфест с песней «Пушти ме» (рус.Отпусти меня). В дальнейшем участвовал во многих фестивалях в Македонии и других странах.
В 1999 году вышел его дебютный альбом «Некаде Во Ноќта[англ.]» (макед.Где-то в ночи), в который вошли 11 композиций. Всего Тоше Проески выпустил 7 альбомов за всю свою карьеру. На церемонии Оскар популарности Тоше был награждён как «Самый успешный вокалист из бывших югославских республик» за 2000 год.
В 2000 стал обладателем Гран-при в IX Международном конкурсе молодых исполнителей эстрадной песни «Витебск-2000», проводимом в рамках IX Международного фестиваля искусств Славянский базарАрхивная копия от 29 марта 2014 на Wayback Machine, исполнив песни «Тајно моја» и «Илузијa». Ещё одна победа к Македонии на этом фестивале пришла только через 12 лет к молодому певцу Бобану Мойсовски.
В 2002 году начинает турне за границами Македонии и достигает успехов в первую очередь в Сербии, Черногории, Боснии и Герцеговине, а позже в Хорватии и Словении. В 2003 удостоен награды имени Матери Терезы за многочисленные благотворительные выступления.
В 2003 году певец стал победителем первого конкурса «Беовизия[англ.]» в Белграде с песней «Чија си» («Чья ты»). Песня становится хитом, а Тоше всё больше завоевывает признание публики за пределами Македонии. Конкурс должен был стать национальным отбором Сербии и Черногории на Евровидение, но страну не допустили к участию.
В 2004 году, одержав победу на македонском национальном отборе, Тоше Проески выступил на «Евровидении» с песней «Life[англ.]», где вышел в финал и занял 14 место. В том же году Тоше стал послом доброй воли ЮНИСЕФ, а песня «This world» стала гимном ЮНИСЕФ.
В 2005 году вышел пятый альбом Тоше «По тебе[англ.]» (рус.За тобой), который был признан одним из самых успешных альбомов в истории Югославии. В течение нескольких месяцев он держался на вершинах национальных чартов в Македонии, Сербии, Хорватии, Словении и Боснии и Герцеговине.
В 2006 году вышел шестой альбом «Божилак» (рус.Радуга), в который вошли 14 народных македонских песен. А в августе 2007 года в свет вышел последний альбом Тоше «Игри Без Граници[англ.]» (рус.Игры без границ), который разошёлся по всей территории бывшей Югославии.
Тоше Проески погиб ранним утром 16 октября 2007 года в автомобильной аварии на шоссе Загреб-Липовац вблизи города Нова-Градишка, Хорватия. В автомобиле находились три человека: водитель Георги Георгиевски, друг Тоше; менеджер певца Лиляна Петрович, сидевшая на заднем сидении; и сам Тоше, сидевший рядом с водителем. Удар грузовика пришёлся на правую часть автомобиля, в котором находился певец. Тоше погиб на месте, Георги получил тяжёлые ранения, Лиляна была легко ранена. Вечером перед отъездом Тоше дал своё последнее интервью в телешоу «Вртелешка» на македонском телевидении.
Гибель певца была воспринята как национальная трагедия, в этот день македонское правительство приостановило работу, люди в городах выходили на площади, зажигали свечи, приносили цветы и мягкие игрушки в память о Тоше.
Похоронен в Крушево с воинскими почестями 17 октября 2007.
Память
В 2010 году в Крушево открылся дом памяти певца, в котором собраны вещи и предметы Тоше.
Награды
Награда имени Матери Терезы за многочисленные благотворительные выступления (2003)
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
