Лауреаты премии определяются по опросам 100 наиболее авторитетных специалистов футбола, тренеров команд РПЛ и спортивных массмедиа. Изначально каждый специалист называл тройку лучших игроков (1 место — 3 очка, второе — 2, третье — 1). С 2019 года определяется пять лучших игроков: за 1-е место присуждается 5 очков, за 2-е — 4 и так далее. Победитель определяется по сумме очков.
На премию номинируются игроки РПЛ, отвечающие трём формальным критериям: наличие гражданства Российской Федерации, возрастной ценз (в 2002—2015 годах— не старше 20 лет; с 2015 года — не старше 21 года[2]) и количество матчей, сыгранных за команду в календарном году (не менее трети[3]).
В 2012 году молодые игроки редко появлялись на поле, и от вручения премии было решено отказаться. В похожей ситуации в 2013 году премия была вручена Константину Базелюку за успехи в молодёжном первенстве и молодёжной сборной России[4]. Перед вручением премии в 2018 году издание «Спорт-Экспресс» заявило, что считает очень странным и сомнительным невключение в число номинантов форвардов «Краснодара» Ивана Игнатьева и Магомед-Шапи Сулейманова, при том что оба приняли участие более чем в трети игр команды в премьер-лиге за календарный год[5]. Президент ДФЛ Виктор Горлов в ответ заявил, что определяющим при выборе номинантов стало количество минут, проведённых в чемпионате. При этом также не были номинированы проведшие более трети игр Соболев («Крылья Советов»), Кучаев (ЦСКА), Жамалетдинов (ЦСКА)[4].
в 2008 году все 100 человек, принявших участие в голосовании, отдали первое место Алану Дзагоеву. Этот результат (500 баллов) стал абсолютным рекордом за всю историю вручения премии[23] и при существующих правилах определения лауреата не может быть превзойдён даже теоретически.
17 декабря 2020 года ПФК ЦСКА проводил гостевой матч чемпионата страны в Ростове. В стартовом составе одной команды (ЦСКА) на поле одновременно вышли шесть лауреатов «Первой пятёрки» разных лет (Акинфеев, Дзагоев, Щенников, Чалов, Ахметов и Дивеев)[24].
↑Первая пятёрка 2006. Дед Мороз Роман Шишкин(рус.). dfl.org.ru. сайт ДФЛ (3 декабря 2022). Дата обращения: 3 декабря 2022. Архивировано 3 декабря 2022 года.
↑Первая пятёрка 2007. Кирилл Комбаров получил "Первую пятерку"(рус.). dfl.org.ru. сайт ДФЛ (3 декабря 2022). Дата обращения: 3 декабря 2022. Архивировано 3 декабря 2022 года.